5-Bromo-5-bromomethyl-2-tert-butyl-[1,3]dioxane | 155229-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 5-Bromo-5-bromomethyl-2-tert-butyl-[1,3]dioxane
• CAS: 155229-55-3
• 化学式: C₉H₁₆Br₂O₂
• 分子量: 316.033
• InChiKey: AFNCFFARJGJLOD-XWEPSHTISA-N

物化性质

• 沸点：
  305.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.565±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Bromo-5-bromomethyl-2-tert-butyl-[1,3]dioxane 在 N-甲基麻黄碱 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到5-Bromomethylene-2-tert-butyl-[1,3]dioxane
  参考文献：
  名称：

  Carba-Methylephedrine and Carba-pseudo-Methylephedrine as Tools for Probing the Role of the Nitrogen Atom of Chiral Amino Alcohols in Asymmetric Synthesis

  摘要：

  作为我们关于手性烷氧化物在不对称合成中作为手性碱的持续研究计划的一部分，我们报道了N-甲基麻黄碱的卡巴-伪麻黄碱类似物，通过简单的将桥接氮替换为CH，用于探测氮原子在通过衍生的烷氧化物区分对映异位质子中的作用。我们提出了为什么在伪麻黄碱系列中不对称诱导得以保留，而在麻黄碱系列中对映选择性受到强烈影响的原因。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3092
• 作为产物：
  描述：

  2-tert-butyl-5-methylene-1,3-dioxane 在 氢溴酸 、 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 5-Bromo-5-bromomethyl-2-tert-butyl-[1,3]dioxane
  参考文献：
  名称：

  Chiral Alcoholates in Asymmetric Synthesis: A Renewal in the Search for Chiral Bases

  摘要：

  Chiral alcoholates are efficient reagents to afford in optically pure form the cyclic acetal 1, thus demonstrating the potential of this class of homochiral bases.

  DOI：

  10.1021/jo00088a005

文献信息

• Amadji, Morad; Vadecard, Jerome; Schimmel, Ulrike, Journal of Chemical Research - Part S, 1995, # 9, p. 362 - 363
  作者：Amadji, Morad、Vadecard, Jerome、Schimmel, Ulrike、Ple, Gerard、Plaquevent, Jean-Christophe

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Dehydrohalogenation Using Chiral Alkoxides:  Design of a Catalytic System Allowing Access to Axially Dissymmetric Compounds
  作者：Morad Amadji、Jérôme Vadecard、Dominique Cahard、Lucette Duhamel、Pierre Duhamel、Jean-Christophe Plaquevent

  DOI：10.1021/jo9806456

  日期：1998.8.1

  The use of chiral alkoxides obtained from ephedrines for enantioselective proton abstraction is described in full. These reagents allow the practical obtention of axially dissymmetric 1,3-dioxanes via highly enantioselective dehydrohalogenation reactions. The conditions for a catalytic use of these chiral alkoxides are defined.
• First Catalytic Enantioselective Proton Abstraction Using Chiral Alkoxides
  作者：Morad Amadji、Jérôme Vadecard、Jean-Christophe Plaquevent、Lucette Duhamel、Pierre Duhamel

  DOI：10.1021/ja960816t

  日期：1996.1.1