6-chloro-2-phenyl-3-p-tolylquinazolin-4(3H)-one | 1402939-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-chloro-2-phenyl-3-p-tolylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 6-chloro-3-(4-methylphenyl)-2-phenylquinazolin-4(3H)-one；6-Chloro-3-(4-methylphenyl)-2-phenylquinazolin-4-one；6-chloro-3-(4-methylphenyl)-2-phenylquinazolin-4-one
• CAS: 1402939-28-9
• 化学式: C₂₁H₁₅ClN₂O
• 分子量: 346.816
• InChiKey: SRZBTJOKRBQXGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 生成 6-chloro-2-phenyl-3-p-tolylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Pharmacological Evaluation of 2-Phenyl Quinazolin-4-one Derivatives as Anticolorectal Cancer and Anti-Inflammatory Agent

  摘要：

  喹唑啉衍生物是一种杂环化合物，是发现有效治疗药物的重要结构线索。其抗炎活性和细胞毒性有助于减轻与癌症相关的炎症和疼痛。对喹唑啉-4-酮的衍生物进行了初步筛选，并使用 Autodock 进行了硅学分子建模研究。在对接研究中，配体与抗癌和抗炎靶点进行了对接。硅学分析表明，在第 3 个位置有芳香族取代，在第 6 或第 7 个位置有卤素取代的化合物副作用较小，抗肿瘤活性更强。根据这些结果，我们筛选出了 12 个化合物，并对其进行了合成、表征和体外、抗炎、抗氧化和抗癌活性筛选。在体外研究中，与标准化合物相比，化合物 QA4、QA7 和 QB1 显示出良好的抗癌、抗炎和抗氧化活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2018.21547

文献信息

• Palladium-Catalyzed Synthesis of Benzimidazoles and Quinazolinones from Common Precursors
  作者：Jessie E. R. Sadig、Radleigh Foster、Florian Wakenhut、Michael C. Willis

  DOI：10.1021/jo301805d

  日期：2012.11.2

  utilized as complementary precursors for the synthesis of important heterocycles. The synthesis of N-substituted benzimidazoles was possible from the palladium-catalyzed reaction of both classes of substrate with a variety of N-nucleophiles. The use of the imidate precursor for the synthesis of N-substituted quinazolinones by incorporation of a palladium-catalyzed aminocarbonylation reaction has also been

  N-（邻卤代苯基）亚氨基酰氯和相应的酰亚胺化物易于制备，并且可用作合成重要杂环的互补前体。N-取代的苯并咪唑的合成可能是由两类底物与多种N-亲核试剂的钯催化反应所致。还已经证明了亚氨酸酯前体通过掺入钯催化的氨基羰基化反应用于合成N-取代的喹唑啉酮的用途。两种方法都可以耐受各种官能团。