N4-(6-bromopyridin-2-yl)-N4,N6-dimethylpyrimidine-4,6-diamine | 1589588-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N4-(6-bromopyridin-2-yl)-N4,N6-dimethylpyrimidine-4,6-diamine
• 英文别名: N⁴-(6-bromopyridin-2-yl)-N⁴,N⁶-dimethylpyrimidine-4,6-diamine
• CAS: 1589588-09-9
• 化学式: C₁₁H₁₂BrN₅
• 分子量: 294.154
• InChiKey: LWSCNDZCFXHETN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  53.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N4-(6-bromopyridin-2-yl)-N4,N6-dimethylpyrimidine-4,6-diamine 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以54%的产率得到2,8,14,20,26,32-Hexamethyl-2,4,6,8,14,16,18,20,26,28,30,32,37,39,41-pentadecazaheptacyclo[31.3.1.13,7.19,13.115,19.121,25.127,31]dotetraconta-1(37),3(42),4,6,9(41),10,12,15(40),16,18,21,23,25(39),27,29,31(38),33,35-octadecaene
  参考文献：
  名称：

  Azacalix [6]芳香族化合物的合成，结构和富勒烯复合性质

  摘要：

  系统研究了氮杂杯[6]芳烃的合成，结构和富勒烯结合性能。通过[3 + 3]和[2 + 2 + 2]片段偶联方案，可以方便地合成许多含有苯，吡啶和嘧啶环的不同组合以及桥接氮原子上各种取代基的氮杂杯[6]芳族化合物中等至良好的产量。生成的大环化合物根据芳香族结构单元采用固态对称且畸变严重的1,3,5-交替构象，而在溶液中，它们以相对于NMR时间尺度快速互换的构象异构体的混合物形式存在。所有大环化合物都能与C 60和C 70形成1：1的配合物在甲苯中的缔合常数最高为7.28×10 4 M –1。在结晶状态下，氮杂杯[6]芳烃与C 60和C 70形成配合物，客体和客体之间的化学计量比为2：1、1：1和1：2。Azacalix [6]芳烃主要通过形成夹心结构与富勒烯相互作用，其中C 60或C 70被两个大环夹在中间。X射线分子结构显示，凹的azacalix [6]芳烃与凸的富勒烯C 60和C 70之

  DOI：

  10.1021/jo5003714
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-甲基氨基吡啶 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N4-(6-bromopyridin-2-yl)-N4,N6-dimethylpyrimidine-4,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  Azacalix [6]芳香族化合物的合成，结构和富勒烯复合性质

  摘要：

  系统研究了氮杂杯[6]芳烃的合成，结构和富勒烯结合性能。通过[3 + 3]和[2 + 2 + 2]片段偶联方案，可以方便地合成许多含有苯，吡啶和嘧啶环的不同组合以及桥接氮原子上各种取代基的氮杂杯[6]芳族化合物中等至良好的产量。生成的大环化合物根据芳香族结构单元采用固态对称且畸变严重的1,3,5-交替构象，而在溶液中，它们以相对于NMR时间尺度快速互换的构象异构体的混合物形式存在。所有大环化合物都能与C 60和C 70形成1：1的配合物在甲苯中的缔合常数最高为7.28×10 4 M –1。在结晶状态下，氮杂杯[6]芳烃与C 60和C 70形成配合物，客体和客体之间的化学计量比为2：1、1：1和1：2。Azacalix [6]芳烃主要通过形成夹心结构与富勒烯相互作用，其中C 60或C 70被两个大环夹在中间。X射线分子结构显示，凹的azacalix [6]芳烃与凸的富勒烯C 60和C 70之

  DOI：

  10.1021/jo5003714

文献信息

• Catalytic Enantioselective Synthesis and Switchable Chiroptical Property of Inherently Chiral Macrocycles
  作者：Shuo Tong、Jiang-Tao Li、Dong-Dong Liang、Yan-E Zhang、Qi-Yun Feng、Xin Zhang、Jieping Zhu、Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1021/jacs.0c05369

  日期：2020.8.26

  We report herein a strategy to construct enantiopure inherently chiral macrocycles, ABCD-type heteracalix[4]aromatics, through a catalytic enantioselective intramolecular C-N bond forming reaction. A chiral ligand-palladium complex was found to efficiently induce the inherent chirality of molecules during macrocyclization process with ee values up to >99%. The resulting ABCD-type heteracalix[4]aromatics

  我们在此报告了一种通过催化对映选择性分子内 CN 键形成反应构建对映纯的固有手性大环、ABCD 型杂杯 [4] 芳烃的策略。发现手性配体-钯配合物在大环化过程中有效地诱导分子的固有手性，ee 值高达 >99%。由此产生的 ABCD 型杂杯 [4] 芳烃显示出优异的和 pH 触发的可切换电子圆二色性和圆偏振发光特性。