5-[3-(2-Trifluoroacetamidoethoxy)propyl]2'-deoxyuridine | 161601-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-[3-(2-Trifluoroacetamidoethoxy)propyl]2'-deoxyuridine
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N-[2-[3-[1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]propoxy]ethyl]acetamide
• CAS: 161601-20-3
• 化学式: C₁₆H₂₂F₃N₃O₇
• 分子量: 425.362
• InChiKey: WBPNFSBPQJNODN-QJPTWQEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-[3-(2-Trifluoroacetamidoethoxy),Propynyl]-2'-deoxyuridine 、 二氧化碳 在 palladium-carbon 甲酸 、 氨 、 ammonium formate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸–三乙胺 为溶剂， 生成 5-[3-(2-Trifluoroacetamidoethoxy)propyl]2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  Selective binding complementary oligonucleotides

  摘要：

  在一对配对的寡核苷酸（ODNS）中，每个成员的配对成员在沃森-克里克意义上与双链核酸的目标序列互补或基本互补，其中目标序列的两条链本身是互补的。ODNS包括具有这种性质的修饰碱基，即修饰碱基与天然配对碱基形成稳定的氢键配对，但与其修饰配对碱基不形成稳定的氢键配对。当在杂交结构中，修饰碱基能够与其天然互补碱基形成两个或更多氢键，但只能与其修饰配对碱基形成一个氢键时，就实现了这一点。由于彼此之间缺乏稳定的氢键结合，配对的寡核苷酸在生理条件或基本生理条件下的熔化温度约为40摄氏度或更低。然而，本发明的每一对匹配的ODN对都与双链核酸的每条链中的目标序列形成基本稳定的杂交。使用本发明的ODN对形成的目标双链核酸的杂交对于基因定位以及诊断和治疗应用是有用的。

  公开号：

  US05912340A1

文献信息

• Bifunctional Crosslinking oligonucleotides adapted for linking to a target sequence of duplex DNA
  申请人：Epoch Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06312953B1

  公开（公告）日：2001-11-06

  Chemically modified oligonucleotides (ODNS) are complementary, either in the sense of the classic “four letter code” recognition motif, or in the sense required for triple strand formation based on the more limited “two letter code recognition motif”, to a target sequence of double stranded DNA of an invading cell, organism or pathogen, such as a virus, fungus, parasite, bacterium, malignant cell, or any duplex DNA which is desired to be broken into segments for the purpose of “mapping”. The ODNs have cross-linking agents covalently attached at least to two different sites of the ODN. Alternatively, the cross-linking agent which is attached to one site on the ODN has two cross-linking functionalities, and therefore in effect comprises two cross-linking agents. The cross-linking agent typically includes a linker arm (such as an alkyl, alkoxy, aminoalkyl or amidoalkyl chain) and a reactive group which, after triple strand formation with the target sequence of DNA, is capable of reacting with the target DNA to form a covalent bond therewith. Each cross-linking agent of the novel modified ODNs is capable of forming a covalent bond with the target DNA. As a result of the covalent bond formation between the modified ODN and both strands of the target DNA sequence, replication and expression of the target DNA sequence is inhibited. Alternatively the duplex DNA is selectively cleaved with enzymes or amino acids, at the alkylation sites for “mapping” or other investigative purposes.

  化学修饰的寡核苷酸（ODNS）与侵入细胞、生物或病原体（如病毒、真菌、寄生虫、细菌、恶性细胞或任何需要分段“映射”的双链DNA）的靶序列互补，可以是经典的“四字母代码”识别基序的意义，也可以是基于更有限的“两字母代码识别基序”的三链体形成所需的意义。ODNS上至少连接有两个不同位点的交联剂。或者，连接在ODNS上的交联剂具有两个交联功能，因此实际上包含两个交联剂。交联剂通常包括一个连接臂（例如烷基、烷氧基、氨基烷基或酰胺基烷基链）和一个反应基团，在与DNA的靶序列形成三链体后，能够与靶DNA反应形成共价键。新型修饰的ODNS的每个交联剂都能够与靶DNA形成共价键。由于修饰的ODNS与靶DNA序列的两条链之间形成共价键，因此抑制了靶DNA序列的复制和表达。或者，双链DNA可在烷基化位点上通过酶或氨基酸选择性切割，用于“映射”或其他调查目的。
• CROSS-LINKING OLIGONUCLEOTIDES
  申请人：MICROPROBE CORPORATION

  公开号：EP0842186A1

  公开（公告）日：1998-05-20
• US6312953B1
  申请人：——

  公开号：US6312953B1

  公开（公告）日：2001-11-06
• [EN] CROSS-LINKING OLIGONUCLEOTIDES<br/>[FR] OLIGONUCLEOTIDES DE RETICULATION
  申请人：MICROPROBE CORPORATION

  公开号：WO1996040711A1

  公开（公告）日：1996-12-19

  (EN) Oligonucleotides (ODNs) include a sequence that is complementary to a target sequence in single stranded RNA, or single or double stranded DNA, and an alkylating function which after hybridization alkylates the target sequence. ODNs adapted for alkylating single stranded RNA, such as messenger RNA, are complementary to the target sequence in the Watson Crick sense. ODNs adapted for alkylating double stranded DNA have at least two alkylating functions and are complementary to the target sequence in the Hoogsteen or reverse Hoogsteen sense. With these ODNs both strands of the target sequence are alkylated. A third class of ODNs have at least approximately 26 nucleotide units in a continuous sequence which are complementary to the target sequence of double stranded DNA, and the alkylating function is covalently attached to a nucleotide unit in the continuous sequence. Alkylation or cross-linking with this class of ODNs occurs in the presence of a recombinase enzyme.(FR) Cette invention concerne des oligonucléotides (ODN) qui comportent une séquence complémentaire à une séquence cible dans de l'ARN monocaténaire, ou dans de l'ADN monocaténaire ou bicaténaire, ainsi qu'une fonction d'alcoylation qui, après hybridation, va alcoyler la séquence cible. Les ODN conçus pour alcoyler de l'ARN monocaténaire, tel que l'ARN messager, sont complémentaires à la séquence cible selon le processus de Watson Crick. Les ODN conçus pour alcoyler de l'ADN bicaténaire possèdent au moins deux fonctions d'alcoylation, et sont complémentaires à la séquence cible selon le principe de Hoogsteen, ou selon le principe inverse. Ces ODN permettent d'alcoyler les deux brims de la séquence cible. Les ODN d'une troisième classe comportent au moins environ 26 unités nucléotides dans une séquence continue, lesquelles unités sont complémentaires à la séquence cible d'ADN bicaténaire, la fonction d'alcoylation étant attachée par covalence à une unité nucléotidique de la séquence continue. L'alcoylation ou la réticulation avec cette classe d'ODN se fait en présence d'une recombinase.