2-(9H-fluoren-9-yl-methoxycarbonylamino)-3,3,4-trimethyl-pentanoic acid | 1621321-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-(9H-fluoren-9-yl-methoxycarbonylamino)-3,3,4-trimethyl-pentanoic acid
• CAS: 1621321-24-1
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₄
• 分子量: 381.472
• InChiKey: NHJQDSUWAKLCBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  75.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(2,3-dimethylbutan-2-yl)malonate 在 盐酸 、 叠氮磷酸二苯酯 、 水 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(9H-fluoren-9-yl-methoxycarbonylamino)-3,3,4-trimethyl-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Racemic synthesis and solid phase peptide synthesis application of the chimeric valine/leucine derivative 2-amino-3,3,4-trimethyl-pentanoic acid

  摘要：

  为固相肽合成开发了非天然氨基酸 2-氨基-3,3,4-三甲基戊酸（Ipv）的合成方法。Ipv 合成的关键步骤是氯化铜 (I) 迈克尔加成，然后是 Curtius 重排。外消旋缬氨酸/亮氨酸嵌合氨基酸被成功插入神经肽 S（NPS）的第 5 位，非对映异构体混合物通过反相高效液相色谱分离。使用稳定表达小鼠 NPS 受体的 HEK293 细胞对两种非对映 NPS 衍生物进行了细胞内钙动员测试，结果表明它们分别表现为部分激动剂和纯拮抗剂。

  DOI：

  10.1691/ph.2014.3961