(E)-but-3-yn-1-yl(hex-1-en-1-yl)sulfane | 1366385-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 英文名称: (E)-but-3-yn-1-yl(hex-1-en-1-yl)sulfane
• CAS: 1366385-25-2
• 化学式: C₁₀H₁₆S
• 分子量: 168.303
• InChiKey: MLXNRTLBDSAUJC-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-but-3-yn-1-yl(hex-1-en-1-yl)sulfane 在 2,6-二氯吡啶 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 sodium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (E)-2-(pent-1-en-1-yl)dihydro-2H-thiopyran-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Sulfur-Containing Heterocycles through Oxidative Carbon–Hydrogen Bond Functionalization

  摘要：

  Vinyl sulfides react rapidly and efficiently with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) to form alpha,beta-unsaturated thiocarbenium ions through oxidative carbon-hydrogen bond cleavage. These electrophiles couple with appended pi-nucleophiles to yield sulfur-containing heterocycles through carbon-carbon bond formation. Several nucleophiles are compatible with the procedure, and the reactions generally proceed through readily predictable transition states.

  DOI：

  10.1021/ol3002877
• 作为产物：
  描述：

  反-1-碘己烯 、 丁-3-炔-1-硫醇 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到(E)-but-3-yn-1-yl(hex-1-en-1-yl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Sulfur-Containing Heterocycles through Oxidative Carbon–Hydrogen Bond Functionalization

  摘要：

  Vinyl sulfides react rapidly and efficiently with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) to form alpha,beta-unsaturated thiocarbenium ions through oxidative carbon-hydrogen bond cleavage. These electrophiles couple with appended pi-nucleophiles to yield sulfur-containing heterocycles through carbon-carbon bond formation. Several nucleophiles are compatible with the procedure, and the reactions generally proceed through readily predictable transition states.

  DOI：

  10.1021/ol3002877