4-Nitro-benzoic acid (1S,2R,4S)-2-bromo-bicyclo[2.2.1]hept-7-yl ester | 77299-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Nitro-benzoic acid (1S,2R,4S)-2-bromo-bicyclo[2.2.1]hept-7-yl ester
• CAS: 77299-89-9
• 化学式: C₁₄H₁₄BrNO₄
• 分子量: 340.173
• InChiKey: HVIPZTKYTFCSFL-YWZRUIDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  69.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trityl tetrafluoroborate 、 dioxa-3,5 exo p-nitrophenyl-4 syn tricyclo<5.2.1.02,6>decane 在 lithium bromide 作用下， 生成 三苯基甲醇 、 4-Nitro-benzoic acid (1R,2S,3S,4S)-3-bromo-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester 、 4-Nitro-benzoic acid (1R,2S,3R,4S)-3-hydroxy-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester 、 4-Nitro-benzoic acid (1S,2R,4S)-2-bromo-bicyclo[2.2.1]hept-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  N-溴代琥珀酰亚胺在二环戊二烯双环[2.2.1]庚烷中的作用。瓦格纳·米尔温转位的局限性

  摘要：

  N-溴丁二酰亚胺和带有2-芳基-1,3-二氧戊环骨架的降冰片烷形成了否则难以获得的邻苯甲酰氧基-反式-双环[2.2.1]庚烷溴代醇。中间体二氧杂环丁烷离子的更高稳定性降低了瓦格纳-梅尔温重排和邻位氯参与的趋势，这是在涉及到稳定性较差的中间体时通常观察到的过程。然而，甲氧基羰基邻基的参与和瓦格纳·梅尔温重排分别发生在甲氧基羰基双环[2.2.1]庚烷和硼烷化合物中。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80151-7