2-hydroxy-4-oxo-4-(1-naphthyl)but-2-enoic acid ethyl ester | 1221821-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-hydroxy-4-oxo-4-(1-naphthyl)but-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-hydroxy-4-(1-naphthyl)-4-oxo-2-butenoate
• CAS: 1221821-66-4
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: JXTSBYTVPBKNSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-4-oxo-4-(1-naphthyl)but-2-enoic acid ethyl ester 在 盐酸羟胺 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到ethyl 5-(1-naphthyl)-3-isoxazolecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3 and 4,5-Dihydro-hydroxy-isoxazoles and Isoxazoles Under Different pH Conditions

  摘要：

  在不同实验条件下，研究了芳基1,3-二酮酯2a-e与盐酸羟胺的反应。酸性条件下主要生成3,5-异噁唑酯（3a-e），而中性和碱性条件下的反应则导致不同的4,5和2,3-二氢-羟基-异噁唑（4a-e和5a-e）。

  DOI：

  10.2174/157017810790533922
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酮 、 草酸二乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到2-hydroxy-4-oxo-4-(1-naphthyl)but-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型选择性碳酸酐酶IX抑制剂：二芳基吡唑-苯磺酰胺的合成和药理评价

  摘要：

  碳酸酐酶（CA）IX的表达在缺氧时增加，并且由于与不良预后，肿瘤进展和pH调节相关，因此被提议作为治疗靶标。我们报告了新型的人类碳酸酐酶（hCA）抑制剂4-（5-芳基-2-羟甲基-吡唑-1-基）-苯磺酰胺类的合成和药理学评估。为了模拟这种新的酶抑制剂家族在hCA IX活性位点内的结合模式，进行了分子建模研究。药理研究表明，在参数纳摩尔范围内，hCA IX的抑制力很高。这项研究表明磺酰胺基在间位上的位置1-苯基吡唑的相对于我们的化合物的hCA II的选择性增加了hCA IX。使用阿霉素作为细胞毒剂并在选定的CA IX抑制剂存在下，对乳腺癌MDA-MB-231细胞进行了体外抗增殖筛选。结果表明，用1μMCA IX抑制剂将阿霉素在低氧环境中的细胞毒性效率（以IC 50值表示）恢复到20％的水平。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.10.029