3-nitro-2-(1-bromoethyl)dibenzo[b,d]furan | 876057-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-nitro-2-(1-bromoethyl)dibenzo[b,d]furan
• 英文别名: 1-bromo-1-(3-nitrodibenzofuran-2-yl)-ethane；2-(1-Bromoethyl)-3-nitrodibenzofuran
• CAS: 876057-74-8
• 化学式: C₁₄H₁₀BrNO₃
• 分子量: 320.142
• InChiKey: QHDOLUZPANYVGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-121 °C (decomp)
• 沸点：
  464.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.608±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitro-2-(1-bromoethyl)dibenzo[b,d]furan 在 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(3-nitrodibenzo[b,d]furan-2-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  WO2006/110804

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-二苯并呋喃)乙酮 在 sodium nitrate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 、 肼 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 乙二醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-nitro-2-(1-bromoethyl)dibenzo[b,d]furan
  参考文献：
  名称：

  硝基二苯并呋喃：一种单光子和双光子敏感保护基团，优于溴化羟基香豆素，用于肽中的硫醇笼罩

  摘要：

  光可去除保护基团对于肽化学中的广泛应用很重要。使用 Fmoc-Cys(Bhc-MOM)-OH，可以轻松制备含有 Bhc 保护的半胱氨酸残基的肽。然而，这种受保护的硫醇在光解时可以发生异构化成死端产物（4-甲基香豆素-3-基硫醚）。为了规避光异构化问题，我们通过制备含半胱氨酸的肽，其中硫醇被 NDBF 基团掩盖，探索了使用硝基二苯并呋喃 (NDBF) 进行硫醇保护。这是通过合成 Fmoc-Cys(NDBF)-OH 并通过标准固相肽合成程序将该残基结合到肽中来实现的。用 365 nm 光照射或用 800 nm 光进行双光子激发可导致有效的脱保护。为了探索生物效用，使用源自蛋白质 K-Ras4B 的肽进行巯基解笼锁，以产生作为蛋白质法呢基转移酶已知底物的序列；在酶存在下对 NDBF 笼状肽进行辐照导致法呢基化产物的形成。此外，将人卵巢癌 (SKOV3) 细胞与法呢基化肽的 NDBF 笼式版本一起

  DOI：

  10.1021/jacs.5b11759

文献信息

• Wavelength-Selective Uncaging of dA and dC Residues
  作者：Florian Schäfer、Khashti Ballabh Joshi、Manuela A. H. Fichte、Timo Mack、Josef Wachtveitl、Alexander Heckel

  DOI：10.1021/ol200141v

  日期：2011.3.18

  Nitrodibenzofuran (NDBF) groups are used as photolabile “caging” groups to temporarily mask the Watson−Crick interaction of dA and dC residues. They show improved masking capabilities and are photodeprotected 12 times more efficiently than 1-(o-nitrophenyl)-ethyl (NPE) caging groups in these positions. Furthermore, NDBF groups can be removed wavelength-selectively in the presence of NPE groups. This

  硝基二苯并呋喃（NDBF）基团被用作对光不稳定的“笼型”基团，以暂时掩盖dA和dC残基的沃森-克里克相互作用。它们显示出改进的掩蔽能力，并且在这些位置的光脱保护效率比1-（邻硝基苯基）-乙基（NPE）笼蔽基团高12倍。此外，在NPE基团的存在下，NDBF基团可以波长选择性地除去。这将使寡核苷酸具有更复杂的（解笼）策略-超出通常的不可逆触发。
• Two-photon uncaging of bioactive thiols in live cells at wavelengths above 800 nm
  作者：Matthew D. Hammers、Michael H. Hodny、Taysir K. Bader、M. Mohsen Mahmoodi、Sifei Fang、Alexander D. Fenton、Kadiro Nurie、Hallie O. Trial、Feng Xu、Andrew T. Healy、Zachary T. Ball、David A. Blank、Mark D. Distefano

  DOI：10.1039/d0ob01986k

  日期：——

  Biological thiols caged with cDMA-NDBF and NDBF photoactivatable protecting groups can be selectively photoactivated using either 850–900 nm TP irradiation or UV irradiation, respectively.

  用具有cDMA-NDBF和NDBF光活化保护基团的生物硫醇可以分别使用850-900纳米的TP辐射或紫外辐射进行选择性光活化。
• Methoxy-Substituted Nitrodibenzofuran-Based Protecting Group with an Improved Two-Photon Action Cross-Section for Thiol Protection in Solid Phase Peptide Synthesis
  作者：Taysir K. Bader、Feng Xu、Michael H. Hodny、David A. Blank、Mark D. Distefano

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02751

  日期：2020.2.7

  the deprotection process can be initiated by illumination with light without the necessity of adding additional reagents such as acids or bases that can perturb biological activity. In solid phase peptide synthesis (SPPS), the most common photoremovable group used for thiol protection is the o-nitrobenzyl group and related analogues. In earlier work, we explored the use of the nitrodibenzofuran (NDBF)

  可光除去的笼罩基团对于生物学应用是有用的，因为脱保护过程可以通过用光照射来引发，而无需添加额外的试剂，例如会扰乱生物学活性的酸或碱。在固相肽合成（SPPS）中，用于硫醇保护的最常见的可光去除基团是邻硝基苄基和相关类似物。在较早的工作中，我们探索了使用硝基二苯并呋喃（NDBF）基团进行硫醇保护，发现相对于简单的基于硝化萘基的保护基团和有用的两光子横截面，它显示出更快的UV光解速率。在这里，我们描述了带有甲氧基取代基的新的基于NDBF的保护基的合成，并用它来制备适用于SPPS的半胱氨酸的保护形式。然后，该试剂用于组装两个生物学上相关的肽，并表征它们在紫外和双光子介导的反应中的光解动力学。新保护基的两光子作用横截面为0.71-1.4 GM，这一点尤为显着。最后，通过紫外线或双光子激活对这些受保护的肽进行解封被用于通过法呢基转移酶开始其随后的酶促加工。这些实验突显了这种新的保护基在SPPS和生物学
• Improved Synthesis of the Two-Photon Caging Group 3-Nitro-2-Ethyldibenzofuran and Its Application to a Caged Thymidine Phosphoramidite
  作者：Hrvoje Lusic、Rajendra Uprety、Alexander Deiters

  DOI：10.1021/ol902807q

  日期：2010.3.5

  A new and efficient route to the recently reported 3-nitro-2-ethyldibenzofuran caging group was developed. Furthermore, its installation on a thymidine phosphoramidite is described. This caging group is efficiently removed through light-irradiation at 365 nm.

  开发了一种新的有效途径，用于最近报道的 3-硝基-2-乙基二苯并呋喃封闭基团。此外，还描述了它在胸苷亚磷酰胺上的安装。通过 365 nm 的光照射可以有效地去除这种笼养基团。
• Development of visible-light-activatable photocaged PROTACs
  作者：Weizhi Weng、Gang Xue、Zhengying Pan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.116062

  日期：2024.2