6-benzyl-5-methylene-5,6-dihydro-7H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-7-one | 1610539-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 6-benzyl-5-methylene-5,6-dihydro-7H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-7-one
• 英文别名: 6-benzyl-5-methylene-5H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-7(6H)-one
• CAS: 1610539-67-7
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: GEBBPWCJRMGQQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 silver hexafluoroantimonate 、 草酰氯 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 对二甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6-benzyl-5-methylene-5,6-dihydro-7H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-7-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of alkylidene pyrrolo[3,4-b]pyridin-7-one derivatives via Rh^III-catalyzed cascade oxidative alkenylation/annulation of picolinamides

  摘要：

  一种实用的Rh催化氧化级联邻位烯烃化/环化反应已被开发，可将吡啶甲酰胺转化为吡咯并[3,4-b]吡啶。

  DOI：

  10.1039/c4cc02322f

文献信息

• Rh-Catalyzed Annulative Insertion of Terminal Olefin onto Pyridines via a C–H Activation Strategy Using Ethenesulfonyl Fluoride as Ethylene Provider
  作者：Chen Li、Hua-Li Qin

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01364

  日期：2019.6.21

  A Rh(III)-catalyzed annulative insertion of ethylene onto picolinamides was achieved, providing a portal to a class of unique pyridine-containing molecules bearing a terminal olefin moiety for diversification. Application of this method for modification of Sorafenib was also accomplished.

  实现了Rh（III）催化的乙烯在吡啶甲酰胺上的环状插入，从而为一类独特的含吡啶分子的入口提供了门户，该分子带有末端烯烃部分，从而可以实现多样化。还完成了该方法用于索拉非尼修饰的应用。