2,3-syn-2-Phenylbutan-1,3-diol | 62559-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-syn-2-Phenylbutan-1,3-diol
• 英文别名: 2-phenyl-1,3-butanediol；(2R,3R)-2-phenylbutane-1,3-diol
• CAS: 62559-36-8；102368-98-9；103941-94-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: DCNMHZIUXXXJIC-PSASIEDQSA-N

物化性质

• 沸点：
  105-110 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (lithiomethyl)dimesitylborane 、 1-苯基-1,2-环氧丙烷 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 生成 2,3-syn-2-Phenylbutan-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的dimesitylboron基团8.由环氧乙烷制备1,3-二醇

  摘要：

  烷基炔三酮，产生阴离子1，Mes 2 BCHR，其与环氧乙烷反应，然后氧化得到1，3-二醇。因此，这些阴离子与RCHOH等效。描述了新过程的范围和局限性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80862-5

文献信息

• Hindered organoboron groups in organic chemistry. 21. The reactions of dimesitylboron stabilised carbanions with oxiranes
  作者：Andrew Peter、Gina F. Vaughan-Williams、Richard M. Rosser

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80394-x

  日期：1993.4

  Dimesitylboron stabilised carbanions react with oxiranes to give products that can be oxidised to 1,3-diols. The reactions are, in general, under steric rather than electronic control, and proceed smoothly for all but tetrasubstituted oxiranes. Some unusual stereoselective effects have been observed.

  Dimesitylboron稳定的碳负离子与环氧乙烷反应，生成可以氧化为1,3-二醇的产物。该反应通常在空间而不是电子控制下进行，并且对于除四取代的环氧乙烷外的所有反应均平稳进行。已经观察到一些不同寻常的立体选择性作用。
• Ring Opening of 1,5-Dioxaspiro[3.2]hexanes:  Selective Preparation of α-Heterofunctionalized-β‘-hydroxy Ketones or 2,2-Disubstituted Oxetanes
  作者：Amy R. Howell、Albert J. Ndakala

  DOI：10.1021/ol990039c

  日期：1999.9.1

  [GRAPHICS]2-Methyleneoxetanes have been converted into 1,5 dioxaspiro[3.2]hexanes with dimethyldioxirane. Reaction of the dioxaspirohexanes with a range of heteroatom nucleophiles, hydride donors, or organoaluminum reagents was successful under neutral or mild conditions, affording, selectively, polyfunctionalized ketones or 2,2 disubstituted oxetanes.