((S)-1-((S)-4-methyl-1-phenylpent-4-en-2-yn-1-yl)pyrrolidin-2-yl)methanol | 1207761-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: ((S)-1-((S)-4-methyl-1-phenylpent-4-en-2-yn-1-yl)pyrrolidin-2-yl)methanol
• CAS: 1207761-93-0
• 化学式: C₁₇H₂₁NO
• 分子量: 255.36
• InChiKey: YIIFPNLXSDKXMF-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  23.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((S)-1-((S)-4-methyl-1-phenylpent-4-en-2-yn-1-yl)pyrrolidin-2-yl)methanol 在 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-Methyl-1-phenyl-1,2,4-pentatriene
  参考文献：
  名称：

  在热和微波辅助条件下，银（I）介导的轴向手性异戊烯的高度对映选择性合成。

  摘要：

  银（I）盐介导的光学活性炔丙基胺向具有良好对映选择性的轴向手性烯键的立体定向转化（17个示例，其ee值为96-99％；一个底物的ee为91％），而没有随后的外消旋作用。

  DOI：

  10.1039/b914516h
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 L-脯氨醇 、 2-甲基-1-丁烯-3-炔 在 (N,N'-ethylenebis(salicylideniminato))gold(III) hexafluorophosphate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ((S)-1-((S)-4-methyl-1-phenylpent-4-en-2-yn-1-yl)pyrrolidin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  在热和微波辅助条件下，银（I）介导的轴向手性异戊烯的高度对映选择性合成。

  摘要：

  银（I）盐介导的光学活性炔丙基胺向具有良好对映选择性的轴向手性烯键的立体定向转化（17个示例，其ee值为96-99％；一个底物的ee为91％），而没有随后的外消旋作用。

  DOI：

  10.1039/b914516h

文献信息

• Highly Enantioselective Synthesis Using Prolinol as a Chiral Auxiliary: Silver-Mediated Synthesis of Axially Chiral Vinylallenes and Subsequent (Hetero)-Diels–Alder Reactions
  作者：Vanessa Kar-Yan Lo、Yu-Man Chan、Dongling Zhou、Patrick H. Toy、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02514

  日期：2019.10.4

  Using (S)-prolinol as a chiral auxiliary, axially chiral vinylallenes with excellent enantiopurity (up to >99% enantiomeric excess (ee)) were readily prepared from optically pure propargylamines in the presence of AgNO3 under microwave irradiation. Subsequent (hetero)-Diels-Alder reaction of these axially chiral vinylallenes with azodicarboxylates or maleimides on water demonstrates excellent axial-to-point

  使用（S）-脯氨醇作为手性助剂，在微波辐射下，在AgNO3存在下，由旋光纯的炔丙基胺可以容易地制得具有优异对映体纯度（最高> 99％对映体过量（ee））的轴向手性乙烯基烯丙二烯。这些轴向手性乙烯基丙二烯与偶氮二羧酸盐或马来酰亚胺的随后（杂）-Diels-Alder反应在水上显示出优异的轴向至手性手性转移（高达99％ee）。