N-(2,3-dimethyl-3-butenyl)-N-methylaniline | 1448049-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(2,3-dimethyl-3-butenyl)-N-methylaniline
• 英文别名: Benzenamine, N-(2,3-dimethyl-3-buten-1-yl)-N-methyl-；N-(2,3-dimethylbut-3-enyl)-N-methylaniline
• CAS: 1448049-54-4
• 化学式: C₁₃H₁₉N
• 分子量: 189.301
• InChiKey: YNGFADCGJDDROV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-N-苯基苯并三唑甲胺 、 天然橡胶 在 二氯二茂钛 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到N-(2,3-dimethyl-3-butenyl)-N-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  钛配合物促进高烯丙基-高巴豆胺的直接途径

  摘要：

  由 1,3-二烯和 Cp2TiH 原位生成的 I-烯丙基钛络合物与苯并三唑衍生物反应，以良好的收率得到高烯丙基胺。在类似的条件下，双（苯并三唑基）化合物发生三重级联反应（烯丙基钛化，然后是阳离子 2-氮杂-Cope 重排，然后是第二个烯丙基钛化），提供了一条直接的路线来获得高烯丙基-(E)-高巴豆胺。一项理论研究提供了对控制该反应序列选择性的因素的进一步了解。钛促进的 1,3-二烯与双（苯并三唑基）化合物作为底物的还原偶联通过三重级联反应（烯丙基钛化 - 阳离子 2-氮杂-Cope 重排 - 烯丙基钛化）选择性地导致高烯丙基-高巴豆胺。版权所有 © 2013 WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201262

文献信息

• A Straightforward Route to Homoallyl-Homocrotylamines Promoted by a Titanium Complex
  作者：Stéphanie Toulot、Quentin Bonnin、Virginie Comte、Louis Adriaenssens、Philippe Richard、Pierre Le Gendre

  DOI：10.1002/ejoc.201201262

  日期：2013.2

  3-dienes and Cp2TiH, react with benzotriazole derivatives to give homoallylic amines in good yields. Under similar conditions, triple cascade reactions (allyltitanation followed by cationic 2-aza-Cope rearrangement followed by a second allyltitanation) occur from bis(benzotriazolyl) compounds affording a straightforward route to homoallyl-(E)-homocrotylamines. A theoretical study provides further insight

  由 1,3-二烯和 Cp2TiH 原位生成的 I-烯丙基钛络合物与苯并三唑衍生物反应，以良好的收率得到高烯丙基胺。在类似的条件下，双（苯并三唑基）化合物发生三重级联反应（烯丙基钛化，然后是阳离子 2-氮杂-Cope 重排，然后是第二个烯丙基钛化），提供了一条直接的路线来获得高烯丙基-(E)-高巴豆胺。一项理论研究提供了对控制该反应序列选择性的因素的进一步了解。钛促进的 1,3-二烯与双（苯并三唑基）化合物作为底物的还原偶联通过三重级联反应（烯丙基钛化 - 阳离子 2-氮杂-Cope 重排 - 烯丙基钛化）选择性地导致高烯丙基-高巴豆胺。版权所有 © 2013 WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim。