ethyl 8-hydroxy-2-imino-2H-chromene-3-carboxylate | 13229-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: ethyl 8-hydroxy-2-imino-2H-chromene-3-carboxylate
• 英文别名: 3-carbethoxy-8-hydroxy-benzo[b]pyran-2-imine；8-hydroxy-2-imino-2H-chromene-3-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 8-hydroxy-2-iminochromene-3-carboxylate
• CAS: 13229-85-1
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• 分子量: 233.224
• InChiKey: TWRBADOCOYJEFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 8-hydroxy-2-imino-2H-chromene-3-carboxylate 以88%的产率得到ethyl 8-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在MgO上轻松，高效且环保地合成苯并[b]吡喃-2-亚胺并转化为香豆素衍生物

  摘要：

  本文介绍了通过丙二腈和氰基乙酸酯与水杨醛衍生物在MgO上的Knoevenagel缩合反应在室温下合成苯并[b]吡喃-2-亚胺衍生物，并将其转化为已知的香豆素的方法。以良好的收率，短的反应时间和简单的实验步骤获得了满意的结果。J.杂环化​​学，（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.265
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二羟基苯甲醛 、 氰乙酸乙酯 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 反应 0.47h， 以89%的产率得到ethyl 8-hydroxy-2-imino-2H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在MgO上轻松，高效且环保地合成苯并[b]吡喃-2-亚胺并转化为香豆素衍生物

  摘要：

  本文介绍了通过丙二腈和氰基乙酸酯与水杨醛衍生物在MgO上的Knoevenagel缩合反应在室温下合成苯并[b]吡喃-2-亚胺衍生物，并将其转化为已知的香豆素的方法。以良好的收率，短的反应时间和简单的实验步骤获得了满意的结果。J.杂环化​​学，（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.265

文献信息

• Synthesis of new iminocoumarins and their transformations into N-chloro and hydrazono compounds
  作者：Julija Volmajer、Renata Toplak、Ivan Leban、Alenka Majcen Le Marechal

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.020

  日期：2005.7

  The Knoevenagel reaction between 2-hydroxybenzaldehydes and active methylene compounds (malononitrile and ethyl cyanoacetate) produces iminocoumarins and/or coumarins. In order to study the reactivity of the prepared iminocoumarins, chlorination and reaction with N-nucleophiles were studied. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Novel N-chlorinated derivatives of 2H-1-benzopyran-2-imines
  作者：Julija Volmajer、Renata Toplak、Shmuel Bittner、Ivan Leban、Alenka Majcen Le Marechal

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00249-1

  日期：2003.3

  A series of new N-chlorobenzopyran-2-imines were prepared in moderate to good yields, by reacting sodium hypochlorite in an acidic medium with benzopyran-2-imines obtained via the Knoevenagel condensation. Some of the N-chlorobenzopyran-2-imines obtained are potential antiproliferating agents. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.