acetyl-L-alanyl-N-<1-<(2-benzoxazolyl)hydroxymethyl>-2-methylpropyl>-L-prolinamide | 138754-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: acetyl-L-alanyl-N-<1-<(2-benzoxazolyl)hydroxymethyl>-2-methylpropyl>-L-prolinamide
• 英文别名: acetyl-L-alanyl-N-{1-[(2-benzoxazolyl)hydroxymethyl]-2-methylpropyl}-L-prolinamide；(2S)-1-[(2S)-2-acetamidopropanoyl]-N-[1-(1,3-benzoxazol-2-yl)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl]pyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 138754-93-5；138811-20-8；138811-21-9；138811-22-0
• 化学式: C₂₂H₃₀N₄O₅
• 分子量: 430.504
• InChiKey: BSMWBSVKORRXEY-UOJOTEDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  124.77
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetyl-L-alanyl-N-<1-<(2-benzoxazolyl)hydroxymethyl>-2-methylpropyl>-L-prolinamide 在 二氯乙酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 L-脯氨酸酰胺,N-乙酰基-L-丙氨酰-N-[1-(2-苯并噁唑基羰基)-2-甲基丙基]-,(R)-
  参考文献：
  名称：

  设计、合成和动力学评估一类独特的弹性蛋白酶抑制剂、肽基 .α-酮苯并恶唑，以及猪胰弹性蛋白酶和 Ac-Ala-Pro-Val-2-苯并恶唑之间共价复合物的 X 射线晶体结构

  摘要：

  肽基 α-酮苯并恶唑 1 和 2 是有效的、竞争性的、可逆的抑制剂或丝氨酸蛋白酶 HLE 和 PPE。这些抑制剂旨在通过与丝氨酸羟基和组氨酸咪唑环或催化三联体相互作用来使酶失活。与 PPE 结合的 2 的 X 射线晶体结构测定证实了与羟基或活性位点 Ser-195 的共价连接或抑制剂的羰基碳原子。氮原子或苯并恶唑环参与与 His-57 的氢键相互作用

  DOI：

  10.1021/ja00031a046
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-L-valinal 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 43.0h， 生成 acetyl-L-alanyl-N-<1-<(2-benzoxazolyl)hydroxymethyl>-2-methylpropyl>-L-prolinamide
  参考文献：
  名称：

  设计、合成和动力学评估一类独特的弹性蛋白酶抑制剂、肽基 .α-酮苯并恶唑，以及猪胰弹性蛋白酶和 Ac-Ala-Pro-Val-2-苯并恶唑之间共价复合物的 X 射线晶体结构

  摘要：

  肽基 α-酮苯并恶唑 1 和 2 是有效的、竞争性的、可逆的抑制剂或丝氨酸蛋白酶 HLE 和 PPE。这些抑制剂旨在通过与丝氨酸羟基和组氨酸咪唑环或催化三联体相互作用来使酶失活。与 PPE 结合的 2 的 X 射线晶体结构测定证实了与羟基或活性位点 Ser-195 的共价连接或抑制剂的羰基碳原子。氮原子或苯并恶唑环参与与 His-57 的氢键相互作用

  DOI：

  10.1021/ja00031a046