ethyl 2-fluoro-2-(pyridin-2-ylsulfonyl)acetate | 1426892-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-fluoro-2-(pyridin-2-ylsulfonyl)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-Fluoro-2-(2-pyridylsulfonyl)acetate；ethyl 2-fluoro-2-pyridin-2-ylsulfonylacetate
• CAS: 1426892-19-4
• 化学式: C₉H₁₀FNO₄S
• 分子量: 247.247
• InChiKey: WYVYUUHLNYHAPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.71
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  73.33
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-fluoro-2-(pyridin-2-ylsulfonyl)acetate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以64%的产率得到C₉H₉BrFNO₄S
  参考文献：
  名称：

  用于快速组装来自烯烃的N融合杂芳烃的杂环化试剂

  摘要：

  N-融合杂环在多个领域中具有特殊的用途和最重要的意义。本文中，我们公开了一种从烯烃快速组装N稠合杂芳烃的概念新方法。容易制备用于级联反应的策略性设计的杂环试剂组合。提供了包括7种杂环核在内的大量N稠合杂芳烃。该协议具有广泛的功能组兼容性和较高的产品多样性，并为后期杂芳烃的加工提供了实用工具。

  DOI：

  10.1002/anie.202013089
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基吡啶 在 hexaammonium heptamolybdate tetrahydrate 、 水 、 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 51.17h， 生成 ethyl 2-fluoro-2-(pyridin-2-ylsulfonyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  用于快速组装来自烯烃的N融合杂芳烃的杂环化试剂

  摘要：

  N-融合杂环在多个领域中具有特殊的用途和最重要的意义。本文中，我们公开了一种从烯烃快速组装N稠合杂芳烃的概念新方法。容易制备用于级联反应的策略性设计的杂环试剂组合。提供了包括7种杂环核在内的大量N稠合杂芳烃。该协议具有广泛的功能组兼容性和较高的产品多样性，并为后期杂芳烃的加工提供了实用工具。

  DOI：

  10.1002/anie.202013089

文献信息

• Stereoselective formation of (Z)-2-fluoroalkenoates via Julia–Kocienski reaction of aldehydes with pyrimidinyl-fluorosulfones
  作者：Florent Larnaud、Emmanuel Pfund、Bruno Linclau、Thierry Lequeux

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.081

  日期：2014.9

  This sulfone allowed the preparation of Z-fluoroalkenoates with very high stereoselectivity from both aromatic and aliphatic aldehydes. The nature of the heterocycle on the course of the Julia–Kocienski reaction is discussed.

  从嘧啶基氟砜报道了氟代链烯酸酯的选择性合成。该砜允许由芳族和脂族醛两者制备具有非常高的立体选择性的Z-氟代链烯酸酯。讨论了Julia-Kocienski反应过程中杂环的性质。
• DIAD-mediated metal-free cross dehydrogenative coupling between tertiary amines and α-fluorinated sulfones
  作者：Weizhou Huang、Chuanfa Ni、Yanchuan Zhao、Jinbo Hu

  DOI：10.1039/c2nj40842b

  日期：——

  A DIAD-mediated metal-free cross dehydrogenative coupling involving aliphatic tertiary amines and α-fluorinated sulfones leading to β-fluorinated amines was developed. This protocol represents the first direct fluoroalkylation of C–H bonds with hydrofluorocarbon derivatives (RF–H).

  开发了一种通过DIAD介导的无金属交叉脱氢偶联反应，涉及脂肪族三级胺和α-氟化磺酯，生成β-氟化胺。该方法代表了首次直接用氟化烃衍生物（RF–H）对C–H键进行氟烷基化的反应。
• 一种多组分偶联构建含氟甲基砜类化合物的方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN113527158B

  公开（公告）日：2023-02-07

  本发明公开了一种如式(1)所示的含氟甲基砜类化合物及其合成方法，以芳香碘化物(芳基碘或杂芳基碘)、无机硫试剂和和含氟砌块为反应原料，在碱、催化剂和添加剂的作用下，在溶剂中反应得到一系列含氟甲基砜类化合物。本发明通过催化条件，以无机硫试剂作为硫源，一锅两步法构建得到含氟砜类化合物，避免了传统硫醚氧化合成含氟砜类化合物的弊端；通过本发明发展的合成策略可以对一些临床甲基砜药物完成修饰，并顺利得到一氟代、二氟代、三氟代甲基砜类化合物，这在未来的药物开发领域具有巨大的潜力。
• Copper-Catalyzed Debenzoylative Monofluoromethylation of Aryl Iodides Assisted by the Removable (2-Pyridyl)sulfonyl Group
  作者：Yanchuan Zhao、Chuanfa Ni、Fanzhou Jiang、Bing Gao、Xiao Shen、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/cs4000574

  日期：2013.4.5

  A new method for aromatic monofluoromethylation was developed. Aryl iodides can be efficiently transformed into the corresponding monofluoromethylated products by a copper-catalyzed debenzoylative fluoroalkylation with 2-PySO2CHFCOR and subsequent reductive desulfonylation. The (2-pyridyl)sulfonyl moiety plays an important role in the copper-catalyzed cross-coupling, and it can be removed easily through Bu3SnH-mediated desulfonylation.