(Z)-2-methoxy-1-phenyldiazene 1-oxide | 25370-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (Z)-2-methoxy-1-phenyldiazene 1-oxide
• 英文别名: N-methoxy-N'-phenyldiimide N'-oxide；N-phenyl-N'-methoxydiazene-N-oxide；(Z)-methoxyimino-oxido-phenylazanium
• CAS: 25370-94-9；121058-44-4
• 化学式: C₇H₈N₂O₂
• 分子量: 152.153
• InChiKey: YVFHKODCGVBLJS-HJWRWDBZSA-N

物化性质

• 熔点：
  39.5 °C
• 沸点：
  230.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  47.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  铜铁试剂 、 碘甲烷 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以55%的产率得到(Z)-2-methoxy-1-phenyldiazene 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  铜铁的O-烷基化：旨在设计和合成受控的一氧化氮释放剂。

  摘要：

  研究了N-亚硝基-N-苯基羟胺铵盐（cupferron）的O-烷基化反应，用于合成新型一氧化氮（NO）释放剂。烷基化在末端氧处区域选择性地发生，如NMR和X射线分析所示，产生单一产物N-（烷氧基）-N'-苯基二酰亚胺N'-氧化物。与它们的母体化合物铜铁相比，O-烷基衍生物显示出显着改善的稳定性。已经证明，铜铁O-烷基衍生物可以用作光释放NO供体化合物。合成了N-（N“-乙酰基苯丙氨酰甲基烯氧基）-N'-苯基二酰亚胺N'-氧化物，它通过缩醛部分与氨基酸连接起来，作为模型NO前药，其中通过增加pH值可以控制NO的释放或通过蛋白酶催化的水解。

  DOI：

  10.1021/jo000157+

文献信息

• A “Dual-Function” Photocage Releasing Nitric Oxide and an Anthrylmethyl Cation with a Single Wavelength Light
  作者：Elisa Vittorino、Enzo Cicciarella、Salvatore Sortino

  DOI：10.1002/chem.200901037

  日期：2009.7.13

  A novel photocage able to generate two potential anticancer species, such as nitric oxide and an organic carbocation, under excitation by a single wavelength of light has been successfully designed and synthesized (see figure). This photocage satisfies a number of key criteria for potential biological applications, including stability in the dark, satisfactory photochemistry, adequate absorption at

  已经成功设计并合成了一种新颖的光笼，该光笼在单一波长的光激发下能够产生两种潜在的抗癌物质，例如一氧化氮和有机碳阳离子。该光笼满足潜在的生物学应用的许多关键标准，包括在黑暗中的稳定性，令人满意的光化学，在大于300 nm的波长处具有足够的吸收率以及高的降速率常数。
• LUKYANOV, O. A.;SMIRNOV, G. A.;VASILEV, A. M., IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1990) N, S. 2155-2159
  作者：LUKYANOV, O. A.、SMIRNOV, G. A.、VASILEV, A. M.

  DOI：——

  日期：——
• O-Alkylation of Cupferron:  Aiming at the Design and Synthesis of Controlled Nitric Oxide Releasing Agents
  作者：Yongchun Hou、Wenhua Xie、Adam J. Janczuk、Peng George Wang

  DOI：10.1021/jo000157+

  日期：2000.7.1

  ammonium salt (cupferron) was studied for the synthesis of novel nitric oxide (NO) releasing agents. The alkylation occurred regioselectively at the terminal oxygen, leading to a single product N-(alkyloxy)-N'-phenyldiimide N'-oxide as indicated by NMR and X-ray analysis. The O-alkyl derivatives exhibited significantly improved stability compared to their parent compound, cupferron. It was demonstrated

  研究了N-亚硝基-N-苯基羟胺铵盐（cupferron）的O-烷基化反应，用于合成新型一氧化氮（NO）释放剂。烷基化在末端氧处区域选择性地发生，如NMR和X射线分析所示，产生单一产物N-（烷氧基）-N'-苯基二酰亚胺N'-氧化物。与它们的母体化合物铜铁相比，O-烷基衍生物显示出显着改善的稳定性。已经证明，铜铁O-烷基衍生物可以用作光释放NO供体化合物。合成了N-（N“-乙酰基苯丙氨酰甲基烯氧基）-N'-苯基二酰亚胺N'-氧化物，它通过缩醛部分与氨基酸连接起来，作为模型NO前药，其中通过增加pH值可以控制NO的释放或通过蛋白酶催化的水解。