3,3-difluoro-5-(1,3-dioxolan-2-yl)-2S-pentane-1,2-diol | 479035-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 3,3-difluoro-5-(1,3-dioxolan-2-yl)-2S-pentane-1,2-diol
• 英文别名: 1,2-Butanediol, 4-(1,3-dioxolan-2-yl)-3,3-difluoro-, (2R)-；(2R)-4-(1,3-dioxolan-2-yl)-3,3-difluorobutane-1,2-diol
• CAS: 479035-79-5
• 化学式: C₇H₁₂F₂O₄
• 分子量: 198.167
• InChiKey: MQZJITGZEWRWHV-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-difluoro-5-(1,3-dioxolan-2-yl)-2S-pentane-1,2-diol 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Benzoic acid (R)-3,3-difluoro-5-hydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-d-3'-氟-2'，3'-不饱和核苷作为抗HIV药物的合成，构效关系和耐药性。

  摘要：

  我们最近的研究表明，d-和l-2'-氟-2'，3'-不饱和核苷（d-和l-2'-F-d4Ns）显示出对HIV-1和HBV的中度至强效抗病毒活性。作为这些发现的延伸，合成了β-d-3'-氟-2'，3'-不饱和核苷作为潜在的抗病毒剂。关键中间体（2S）-5-（1,3-二氧戊环）-1-苯甲酰氧基-3,3-二氟戊烷-2-醇6由2,3-O-异亚丙基-d-甘油醛1制备在酸性条件下通过闭环反应生成5-O-苯并-d-2-脱氧-3,3-二氟戊呋喃糖基乙酸酯7。乙酸盐7与甲硅烷基化的嘌呤和嘧啶碱缩合，产生α和β异构体。然后将3′，3′-二氟核苷用t-BuOK处理，得到所需的3′-氟不饱和核苷。我们研究了人类外周血单核细胞中d-3'-氟-2'，3'-不饱和核苷与HIV-1的构效关系，从中我们发现胞嘧啶衍生物26在合成的最有效的细胞中化合物。为了了解作用方式和药物耐药性，特别是氟的作用，我们对胞苷类似物d-3'F

  DOI：

  10.1021/jm040027j
• 作为产物：
  描述：

  1-[(S)-2,2-dimethyl-(1,3)-dioxolan-4-yl]-2,2-difluoro-4-(1,3-dioxolan-2-yl)butane 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以90%的产率得到3,3-difluoro-5-(1,3-dioxolan-2-yl)-2S-pentane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  β-d-3'-氟-2'，3'-不饱和核苷作为抗HIV药物的合成，构效关系和耐药性。

  摘要：

  我们最近的研究表明，d-和l-2'-氟-2'，3'-不饱和核苷（d-和l-2'-F-d4Ns）显示出对HIV-1和HBV的中度至强效抗病毒活性。作为这些发现的延伸，合成了β-d-3'-氟-2'，3'-不饱和核苷作为潜在的抗病毒剂。关键中间体（2S）-5-（1,3-二氧戊环）-1-苯甲酰氧基-3,3-二氟戊烷-2-醇6由2,3-O-异亚丙基-d-甘油醛1制备在酸性条件下通过闭环反应生成5-O-苯并-d-2-脱氧-3,3-二氟戊呋喃糖基乙酸酯7。乙酸盐7与甲硅烷基化的嘌呤和嘧啶碱缩合，产生α和β异构体。然后将3′，3′-二氟核苷用t-BuOK处理，得到所需的3′-氟不饱和核苷。我们研究了人类外周血单核细胞中d-3'-氟-2'，3'-不饱和核苷与HIV-1的构效关系，从中我们发现胞嘧啶衍生物26在合成的最有效的细胞中化合物。为了了解作用方式和药物耐药性，特别是氟的作用，我们对胞苷类似物d-3'F

  DOI：

  10.1021/jm040027j