N-[(3aS,4R,7aS)-2,2-dimethyl-7-oxo-4,7a-dihydro-3aH-1,3-benzodioxol-4-yl]-6-iodo-1,3-benzodioxole-5-carboxamide | 1227873-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: N-[(3aS,4R,7aS)-2,2-dimethyl-7-oxo-4,7a-dihydro-3aH-1,3-benzodioxol-4-yl]-6-iodo-1,3-benzodioxole-5-carboxamide
• CAS: 1227873-33-7
• 化学式: C₁₇H₁₆INO₆
• 分子量: 457.222
• InChiKey: KFVSUCUWSPVEOF-WKPIXPDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(3aS,4R,7aS)-2,2-dimethyl-7-oxo-4,7a-dihydro-3aH-1,3-benzodioxol-4-yl]-6-iodo-1,3-benzodioxole-5-carboxamide 在 cerium(III) chloride heptahydrate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  应用氮丙啶的氧化和区域选择性开环合成（+）-Lycoricidine

  摘要：

  已经描述了高度立体选择性的（+）-吗啉基全合成。该合成的主要特征是一锅消除，然后进行烯丙基化反应，闭环易位，立体选择性氮丙啶形成，Dess-Martin高碘烷和硅胶介导的氮丙啶氧化性开环反应以形成α，β-不饱和酮（烯丙基胺）和分子内Heck环化反应。

  DOI：

  10.1021/ol100755v
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,2R,4R,6R,7R)-6-hydroxy-9,9-dimethyl-8,10-dioxa-3-azatricyclo[5.3.0.02,4]decan-3-yl]-(6-iodo-1,3-benzodioxol-5-yl)methanone 在 戴斯-马丁氧化剂 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到N-[(3aS,4R,7aS)-2,2-dimethyl-7-oxo-4,7a-dihydro-3aH-1,3-benzodioxol-4-yl]-6-iodo-1,3-benzodioxole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  应用氮丙啶的氧化和区域选择性开环合成（+）-Lycoricidine

  摘要：

  已经描述了高度立体选择性的（+）-吗啉基全合成。该合成的主要特征是一锅消除，然后进行烯丙基化反应，闭环易位，立体选择性氮丙啶形成，Dess-Martin高碘烷和硅胶介导的氮丙啶氧化性开环反应以形成α，β-不饱和酮（烯丙基胺）和分子内Heck环化反应。

  DOI：

  10.1021/ol100755v