p-N,N,N-trimethylammonioanilyl N'-hydroxysuccinimidyl carbamate iodide | 578021-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-N,N,N-trimethylammonioanilyl N'-hydroxysuccinimidyl carbamate iodide
• 英文别名: [4-[(2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl)oxycarbonylamino]phenyl]-trimethylazanium;iodide；[4-[(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxycarbonylamino]phenyl]-trimethylazanium;iodide
• CAS: 578021-02-0
• 化学式: C₁₄H₁₈N₃O₄*I
• 分子量: 419.219
• InChiKey: QZMSPGPLVMBUCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  75.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-丙氨酸 、 p-N,N,N-trimethylammonioanilyl N'-hydroxysuccinimidyl carbamate iodide 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  组织上衍生化后针叶碱和其他铁杉生物碱的质谱成像揭示了植物中不同的生物碱分布

  摘要：

  专门的代谢物在植物中起着重要作用，例如，可以保护植物免受捕食者或病原体的侵害。生物碱由于其对高等动物的显着生物活性，是最有趣的特化代谢物组之一，其中许多被称为植物防御化合物。毒芹 Conium maculatum 以其高含量的哌啶生物碱而闻名，其中 coniine 最为著名。这些化合物在 C. maculatum 组织中的分布、定位和多样性尚未得到详细研究。铁杉生物碱是具有相对较高挥发性的低分子量化合物。因此，由于离域化，即使使用大气压离子源也会发生离域，因此很难通过 MALDI 质谱成像对组织进行分析。在这份手稿中，我们描述了一种组织上衍生化方法，该方法允许随后通过质谱成像确定铁杉生物碱在不同植物组织中的空间分布。发现松木醛是仲胺生物碱衍生化的合适试剂。成像分析显示，即使是化学上密切相关的铁杉生物碱也分散分布在不同的植物组织中。此外，我们在 Conium maculatum 种子中检测到一种尚未描述的铁杉生物碱。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.4c00445
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二琥珀酰亚胺基碳酸酯 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 p-N,N,N-trimethylammonioanilyl N'-hydroxysuccinimidyl carbamate iodide
  参考文献：
  名称：

  アミノ官能性化合物の分析方法及び分析試薬

  摘要：

  提供一种简便且高灵敏度地分析样品中包含的氨基官能化合物、肽等氨基官能性化合物的方法。通过使用特定的卡巴酰化合物，如p-三甲基铵苯甲酰-N-羟基琥珀酰亚胺卡巴酰酶碘化物等，标记样品中包含的氨基官能性化合物，提高选择性，从而实现简便且高灵敏度的分析。特别是，可以通过质谱/质谱法等质谱分析方法定量分析目标化合物。此外，还提供用于质谱分析的标记试剂以及可用于这些标记试剂的新化合物。【选择图】无

  公开号：

  JP2016029068A

文献信息

• Detection of Localized Hepatocellular Amino Acid Kinetics by using Mass Spectrometry Imaging of Stable Isotopes
  作者：Martijn Arts、Zita Soons、Shane R. Ellis、Keely A. Pierzchalski、Benjamin Balluff、Gert B. Eijkel、Ludwig J. Dubois、Natasja G. Lieuwes、Stijn M. Agten、Tilman M. Hackeng、Luc J. C. van Loon、Ron M. A. Heeren、Steven W. M. Olde Damink

  DOI：10.1002/anie.201702669

  日期：2017.6.12

  Mass spectrometry imaging (MSI) simultaneously detects and identifies the spatial distribution of numerous molecules throughout tissues. Currently, MSI is limited to providing a static and ex vivo snapshot of highly dynamic systems in which molecules are constantly synthesized and consumed. Herein, we demonstrate an innovative MSI methodology to study dynamic molecular changes of amino acids within

  质谱成像（MSI）同时检测和识别整个组织中许多分子的空间分布。当前，MSI仅限于提供不断动态合成和消耗分子的高动态系统的静态和离体快照。在这里，我们展示了一种创新的MSI方法，可通过测量小鼠模型中稳定同位素的稀释和转化来研究生物组织内氨基酸的动态分子变化。我们专门评估与肝脏疾病相关的必需氨基酸l-苯丙氨酸在肝细胞代谢中的方法。至关重要的是，该方法揭示了l-苯丙氨酸代谢的局部动力学，包括其体内羟基化为l在不同动物样品的时间过程中，酪氨酸和与其他肝脏代谢物的共定位。因此，该方法能够直接从生物组织研究局部生化合成的动力学。
• Multifunctional and Highly Sensitive Precolumn Reagents for Amino Acids in Liquid Chromatography/Tandem Mass Spectrometry
  作者：Kazutaka Shimbo、Akihisa Yahashi、Kazuo Hirayama、Masakazu Nakazawa、Hiroshi Miyano

  DOI：10.1021/ac900470w

  日期：2009.7.1

  We have developed novel precolumn derivatization reagent, p-N,N,N-trimethylammonioanilyl N′-hydroxysuccinimidyl carbamate iodide (TAHS), for sensitive analyses of amino acids using high-performance liquid chromatography/electrospray ionization tandem mass spectrometry (LC/ESI-MS/MS). TAHS, an activated carbamate, was reacted briefly with the amino group to form a ureide bond under mild condition. The derivatives provided selective cleavage at the binding site between the reagent and the amino acid in the collision cell of the mass spectrometer and produced a characteristic fragment derived from the reagent moiety. Using the precursor ion scan mode of the tandem mass spectrometry, amino acids derivatized with the reagents were simultaneously measured on the chromatogram. Selective cleavage also enabled the straightforward isotope ratio analysis of amino acids by the selected reaction monitoring mode, which was applicable in 13C metabolic flux analysis. TAHS, which contains a cationic quaternary amine, achieved subfemtomole to attomole levels of amino acids detection by measurement in the selected reaction monitoring mode. We also synthesized trideuteriummethyl-substituted TAHS, TAHS-d3, and demonstrated that the combination of TAHS and TAHS-d3 is useful in comparing amino acid concentrations between two different samples using a single LC/MS/MS measurement.

  我们开发了新型柱前衍生试剂，p-N,N,N-三甲基氨基苯胺基 N'-羟基琥珀酰亚胺基氨基甲酸酯碘化物 (TAHS)，用于使用高效液相色谱/电喷雾电离串联质谱 (LC/ESI-MS/多发性硬化症）。 TAHS是一种活化的氨基甲酸酯，在温和条件下与氨基发生短暂反应，形成酰脲键。这些衍生物在质谱仪碰撞池中的试剂和氨基酸之间的结合位点提供选择性裂解，并产生源自试剂部分的特征片段。利用串联质谱的前体离子扫描模式，在色谱图上同时测量用试剂衍生的氨基酸。选择性裂解还可以通过选定的反应监测模式对氨基酸进行简单的同位素比分析，这适用于 13C 代谢通量分析。 TAHS 含有阳离子季胺，通过在选定的反应监测模式下进行测量，可以实现亚飞摩尔至阿托摩尔水平的氨基酸检测。我们还合成了甲基甲基取代的 TAHS、TAHS-d3，并证明 TAHS 和 TAHS-d3 的组合可用于使用单次 LC/MS/MS 测量来比较两个不同样品之间的氨基酸浓度。