8-benzyloxy-1-(2'-bromo-4',5'-dimethoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydro-7-methoxy-N-methylisoquinoline | 78946-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-benzyloxy-1-(2'-bromo-4',5'-dimethoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydro-7-methoxy-N-methylisoquinoline
• 英文别名: 1-[(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)methyl]-7-methoxy-2-methyl-8-phenylmethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 78946-28-8
• 化学式: C₂₇H₃₀BrNO₄
• 分子量: 512.443
• InChiKey: ZBDRQJRHQLTRRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-benzyloxy-1-(2'-bromo-4',5'-dimethoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydro-7-methoxy-N-methylisoquinoline 在 potassium carbonate 、 copper(II) oxide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (+/-)-cularine
  参考文献：
  名称：

  Lera, Angel Rodrigues de; Suau, Rafael; Castedo, Luis, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 313 - 319

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-(氯甲基)-4,5-二甲氧基苯 在 苄基三乙基氯化铵 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 hydroxide 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 8-benzyloxy-1-(2'-bromo-4',5'-dimethoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydro-7-methoxy-N-methylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Lera, Angel Rodrigues de; Suau, Rafael; Castedo, Luis, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 313 - 319

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electroreductive synthesis of 1-(bromobenzyl)-isoquinoline derivatives and its application to cularine synthesis
  作者：Tatsuya Shono、Tetsuya Miyamoto、Masamichi Mizukami、Hiroshi Hamaguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82914-2

  日期：1981.1

  immonium salts in the presence of bromobenzylbromide derivatives gave 1-(bromobenzyl)-isoquinoline derivatives in moderate yields. This reaction is useful in the synthesis of several natural alkaloids as exemplified in the synthesis of Cularine.

  在溴代苄基溴化物衍生物的存在下，将铵盐进行电化学还原，可得到中等收率的1-（溴代苄基）-异喹啉衍生物。该反应可用于合成几种天然生物碱，例如合成猪胆碱。