3-((trimethylsilyl)methyl)benzoic acid | 17998-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-((trimethylsilyl)methyl)benzoic acid
• 英文别名: 3-[(Trimethylsilyl)methyl]benzoic acid；3-(trimethylsilylmethyl)benzoic acid
• CAS: 17998-93-5
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂Si
• 分子量: 208.332
• InChiKey: SWWQICQJCIDEDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((trimethylsilyl)methyl)benzoic acid 在 氨 、 lithium 、 叔丁醇 作用下， 以 乙醚 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 <(3-carboxyl-1,4-cyclohexadien-1-yl)methyl>trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Wangt, Peng; Adams, Julian, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 8, p. 3296 - 3305

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3-chlorobenzyl)trimethylsilane 在 lithium 作用下， 生成 3-((trimethylsilyl)methyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Eaborn; Parker, Journal of the Chemical Society, 1953, p. 939,940

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Polysubstituted Iodoarenes Enabled by Iterative Iodine‐Directed <i>para</i> and <i>ortho</i> C−H Functionalization
  作者：Yichen Wu、Sébastien Bouvet、Susana Izquierdo、Alexandr Shafir

  DOI：10.1002/anie.201809657

  日期：2019.2.25

  Among halogenated aromatics, iodoarenes are unique in their ability to produce the bench‐stable halogen(III) form. Earlier, such iodine(III) centers were shown to enable C−H functionalization ortho to iodine via halogen‐centered rearrangement. The broader implications of this phenomenon are explored by testing the extent of an unusual iodane‐directed para C−H benzylation, as well as by developing an

  在卤代芳族化合物中，碘代芳烃的独特之处在于其能够产生稳定的卤素（III）形式。早些时候，这类碘（III）中心被证明可以通过卤素中心重排使C H官能化成邻位碘。通过测试不寻常的碘定向的对CH苄基化的程度，以及通过开发与磺酰基取代的烯丙基硅烷的高效CH偶联，可以探索这种现象的更广泛含义。通过偶合事件的单发性质和碘保留的结合，可以通过依次结合多达三个芳族CH位来制备多取代的芳烃。这种基于碘的迭代合成将用作形成增值芳烃核的工具。
• New synthetic approach to 4-alkylidenecyclohexenes. Reduction-protodesilylation of benzylsilanes
  作者：Daniel J. Coughlin、Robert G. Salomon

  DOI：10.1021/jo01336a009

  日期：1979.10
• COUGHLIN D. J.; SALOMON R. G., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 22, 3784-3790
  作者：COUGHLIN D. J.、 SALOMON R. G.

  DOI：——

  日期：——