(5R,2S)-2-(3-methoxy-5-methylsulfonyl-4-propoxyphenyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)tetrahydrofuran | 121702-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5R,2S)-2-(3-methoxy-5-methylsulfonyl-4-propoxyphenyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)tetrahydrofuran
• 英文别名: L 662418；(2S,5R)-2-(3-methoxy-5-methylsulfonyl-4-propoxyphenyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)oxolane
• CAS: 121702-60-1
• 化学式: C₂₄H₃₂O₈S
• 分子量: 480.579
• InChiKey: NZWPFJNQOZFEDT-MSOLQXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,2S)-2-(3-methoxy-5-methylsulfonyl-4-propoxyphenyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)tetrahydrofuran 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 2-[3-甲氧基-5-(甲磺酰)-4-丙氧基苯基]-5-(3,4,5-三甲氧苯基)四氢呋喃
  参考文献：
  名称：

  手性丁烷-1,4-二醇对映选择性环化为手性四氢呋喃：手性反式-2-（3-甲氧基-5-甲基磺酰基-4-丙氧基苯基）-5-（3,4,5-三甲氧基苯基）四氢呋喃（L）的合成-659,989），一种有效的PAF受体拮抗剂

  摘要：

  （1 R，4 RS）-和（1 S，4 RS）-1-（3-甲氧基-5-甲基磺酰基-4-丙氧基苯基）-4-（3,4,5-三甲氧基苯基）丁烷-的酸催化环化相应的手性顺式-和反式-四氢呋喃的1，4-二醇以保留在C-1处的构型进行。使用该立体和区域选择性反应，制备了L-659,989（一种有效的PAF受体拮抗剂）的两种旋光对映体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82307-2
• 作为产物：
  描述：

  4-Hydroxy-4-(3-methoxy-5-methylsulfonyl-4-propoxyphenyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)butan-1-one 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 N-[(2,4-二氯苯氧基)-甲氧基硫代膦酰]丙-2-胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 (5R,2S)-2-(3-methoxy-5-methylsulfonyl-4-propoxyphenyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  手性丁烷-1,4-二醇对映选择性环化为手性四氢呋喃：手性反式-2-（3-甲氧基-5-甲基磺酰基-4-丙氧基苯基）-5-（3,4,5-三甲氧基苯基）四氢呋喃（L）的合成-659,989），一种有效的PAF受体拮抗剂

  摘要：

  （1 R，4 RS）-和（1 S，4 RS）-1-（3-甲氧基-5-甲基磺酰基-4-丙氧基苯基）-4-（3,4,5-三甲氧基苯基）丁烷-的酸催化环化相应的手性顺式-和反式-四氢呋喃的1，4-二醇以保留在C-1处的构型进行。使用该立体和区域选择性反应，制备了L-659,989（一种有效的PAF受体拮抗剂）的两种旋光对映体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82307-2

文献信息

• Conversion of a silylated hemiacetal into an α-bromoether using trimethylsilylbromide. Synthesis of platelet activating factor antagonist L-659,989.
  作者：A.S. Thompson、D.M. Tschaen、P. Simpson、D. McSwine、W. Russ、E.D. Little、T.R. Verhoeven、I. Shinkai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97214-9

  日期：1990.1
• PONPIPOM, M. M.;BUGLANES, R. L.;CHABAIA, J. C., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 48, C. 6211-6214
  作者：PONPIPOM, M. M.、BUGLANES, R. L.、CHABAIA, J. C.

  DOI：——

  日期：——