(E)-5-nitro-6-(3-nitrophenyl)-hex-5-en-2-one | 1454288-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5-nitro-6-(3-nitrophenyl)-hex-5-en-2-one
• CAS: 1454288-43-7
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₅
• 分子量: 264.238
• InChiKey: KYEWZDFNEOFYAR-XYOKQWHBSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  103.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-茚满二酮 、 (E)-5-nitro-6-(3-nitrophenyl)-hex-5-en-2-one 在 三乙烯二胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到(2R,3R,6S)-6-hydroxy-6-methyl-3-nitro-2-(3-nitrophenyl)-1',3'-dihydrospiro[cyclohexane-1,2'-indene]-1',3'-dione
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic formal [5+1] annulation: diastereoselective cascade synthesis of functionalized six-membered spirocyclic indane-1,3-diones/oxindoles via Michael–aldol reaction

  摘要：

  An efficient cascade protocol has been developed for the diastereoselective synthesis of functionalized six-membered spirocyclic compounds. The reaction proceeded smoothly between indane 1,3-diones/oxindoles/coumaranone as the dinucleophilic components and (E)-5-nitro-6-aryl-hex-5-en-2-one as the dielectrophile to give the desired products with reasonable to high chemical yields (30-84%) and high levels of diastereoselectivities (upto >95:5 dr). The reaction proceeded smoothly via cascade Michael aldol reaction. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.084