(R)-1-(4-aminophenyl)ethanol | 210754-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-(4-aminophenyl)ethanol
• 英文别名: (1R)-1-(4-aminophenyl)ethan-1-ol；(1R)-1-(4-aminophenyl)ethanol
• CAS: 210754-25-9
• 化学式: C₈H₁₁NO
• mdl: MFCD19204809
• 分子量: 137.181
• InChiKey: JDEYBJHOTWGYFE-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙基苯胺 生成 (R)-1-(4-aminophenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  HOLLAND H. L.; BERGEN E. J.; CHENCHAIAH P. C.; KHAN SH. H.; MUNOZ B.; NIN+, CAN. J. CHEM., 65,(1987) N 3, 502-507

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chiral Imidazo[1,5-<i>a</i>]pyridine–Oxazolines: A Versatile Family of NHC Ligands for the Highly Enantioselective Hydrosilylation of Ketones
  作者：Chinna Ayya Swamy P、Andrii Varenikov、Graham de Ruiter

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00526

  日期：2020.1.27

  report the synthesis and application of a versatile class of N-heterocyclic carbene ligands based on an imidazo[1,5-a]pyridine-3-ylidine backbone that is fused to a chiral oxazoline auxiliary. The key step in the synthesis of these ligands involves the installation of the oxazoline functionality via a microwave-assisted condensation of a cyano-azolium salt with a wide variety of 2-amino alcohols. The

  本文中，我们报告了基于咪唑并[1,5- a]的一类多用途的N-杂环卡宾配体的合成和应用融合到手性恶唑啉助剂上的]吡啶-3-吡啶骨架。这些配体合成的关键步骤涉及通过氰基偶氮盐与各种2-氨基醇的微波辅助缩合来安​​装恶唑啉官能团。所得手性双齿NHC-恶唑啉配体与铑（I）形成稳定的络合物，铑是有效的催化剂，用于结构多样的酮的对映选择性氢化硅烷化。分离出相应的仲醇，收率好（通常> 90％），对映选择性好（极好）（80-93％ee）。报道的氢化硅烷化发生在环境温度（40°C）下，具有出色的官能团耐受性。甚至带有杂环取代基的酮（例如，
• Practical and Efficient Procedure for the In Situ Preparation of B-Alkoxyoxazaborolidines. Enantioselective Reduction of Prochiral Ketones
  作者：Viviana Ponzo、Teodoro Kaufman

  DOI：10.3390/50300495

  日期：——

  A new method for the in situ elaboration of B-alkoxyoxazaborolidines is presented. Their use in the enantioselective reduction of prochiral aromatic ketones provides excellent chemical and optical yields of chiral alcohols.

  本文介绍了一种在原位制备B-烷氧基恶唑硼杂环的新方法。该方法在手性还原非手性芳香酮的过程中，能够获得高化学产率和高光学纯度的手性醇。
• Preparation and Characterization of Chiral Oxazaborolidine Complex Immobilized SBA-15 and Its Application in the Asymmetric Reduction of Prochiral Ketones
  作者：Umesh Balakrishnan、Nallamuthu Ananthi、Sakthivel Tamil Selvan、Ravindra Pal、Katsuhiko Ariga、Sivan Velmathi、Ajayan Vinu

  DOI：10.1002/asia.200900412

  日期：2010.4.1

  aromatic prochiral ketones. The activity of the chiral oxazaborolidine complex immobilized SBA‐15 catalysts is also compared with that of the pure chiral oxazaborolidine complex, which is a homogeneous catalyst. It is found that the activity of the chiral complex immobilized SBA‐15 heterogeneous catalyst is comparable with that of the homogeneous catalyst.

  使用3-氨基丙基三乙氧基硅烷作为反应性表面改性剂的后合成方法证明了手性恶唑硼烷复合物在SBA-15的有序介孔中的固定化。固定化催化剂的特征在于多种技术，例如XRD，氮吸附，HRSEM，UV / Vis漫反射光谱和FTIR光谱。该催化剂用于芳族手性酮的对映选择性还原。还比较了固定化的手性恶唑硼烷复合物SBA-15催化剂的活性与纯的手性恶唑硼烷复合物的活性，后者是均相催化剂。发现手性配合物固定化的SBA-15多相催化剂的活性与均相催化剂相当。
• Highly Active Cooperative Lewis Acid—Ammonium Salt Catalyst for the Enantioselective Hydroboration of Ketones
  作者：Marvin Titze、Juliane Heitkämper、Thorsten Junge、Johannes Kästner、René Peters

  DOI：10.1002/anie.202012796

  日期：2021.3

  for exceptional catalytic turnover numbers (up to 15 400), which were increased by around 1.5–3 orders of magnitude compared to the most active catalysts previously reported. In our concept an aprotic ammonium halide moiety cooperates with an oxophilic Lewis acid within the same catalyst molecule. Control experiments reveal that both catalytic centers are essential for the observed activity. Kinetic

  对映纯仲醇是基本的高价值合成基石。进入这类化合物最吸引人的方法之一是催化硼氢化。我们描述了这种反应类型的新概念，该概念可实现出色的催化转换数（最多15400），与先前报道的最具活性的催化剂相比，催化转换数增加了约1.5–3个数量级。在我们的概念中，质子惰性的卤化铵部分与同一个催化剂分子中的亲氧路易斯酸协同作用。对照实验表明，两个催化中心对于观察到的活性都是必不可少的。动力学，光谱学和计算研究表明，氢化物的转移受到速率的限制，并且通过协同机制进行，其中硼中的氢化物被碘化物连续置换，N 2反应。该催化剂可在几个步骤中以高收率获得，发现在催化过程中稳定，易于回收并且可以重复使用10次，仍然有效工作。
• [EN] CATALYST AND PROCESS FOR SYNTHESISING THE SAME<br/>[FR] CATALYSEUR ET SON PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE
  申请人：UNIV WARWICK

  公开号：WO2014068331A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  The invention relates to a method for synthesising tethered ruthenium catalysts and novel tethered ruthenium catalysts obtainable by this methods. The method involves carrying out an "arene swapping" reaction avoiding the requirement to use complicated techniques making use of unreliable Birch reductions and unstable cyclodienyl intermediates.

  这项发明涉及一种合成系列钯催化剂的方法，以及通过这种方法可获得的新型系列钯催化剂。该方法涉及进行“芳烃交换”反应，避免使用复杂技术，而不使用不可靠的Birch还原和不稳定的环二烯基中间体。