4,5-dimethoxy-8-methyl-[1]naphthaldehyde | 102661-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4,5-dimethoxy-8-methyl-[1]naphthaldehyde
• CAS: 102661-62-1
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: JUMOCRRXSOAQEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dimethoxy-8-methyl-[1]naphthaldehyde 在 一水合肼 、 二乙二醇 作用下， 生成 1,8-dimethoxy-4,5-dimethyl-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  466. 1：8-二羟基萘

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9560002412
• 作为产物：
  描述：

  4-formyl-1,8-dimethoxynaphthalene 、 甲基三氟硼酸钾 在 copper(II) trifluoroacetate hydrate 、 水 、 cesium acetate 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 聚甘氨酸 作用下， 反应 36.0h， 以42%的产率得到4,5-dimethoxy-8-methyl-[1]naphthaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过可调节的瞬时配体策略克服 1-萘醛 C-H 甲基化的邻位和邻位选择性

  摘要：

  甲基广泛存在于生物活性分子中，位点特异性甲基化已成为其结构功能化的重要策略。为了引入这种最小的烷基手柄，我们开发了一种通过使用瞬时配体策略对 1-萘醛进行高度区域选择性的邻位和邻位-C–H 甲基化的方法。一系列甲基取代的萘骨架已以中等至优异的产率制备。机理研究表明，邻甲基化是由1-萘醛邻位较高的电子密度以及中间5,6-稠合双环钯环的形成控制的，而实验研究和理论计算推断，5元环1-萘醛邻位的铱环通过周围环和邻环之间的相互转化导致能量上有利的邻甲基化。重要的是，为了证明该方法的合成效用，我们证明该策略可以作为合成多取代萘基生物活性分子和天然产物的平台。

  DOI：

  10.1039/d1sc05899a