4-formyl-1,8-dimethoxynaphthalene | 72659-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-formyl-1,8-dimethoxynaphthalene
• 英文别名: 4,5-dimethoxy-[1]naphthaldehyde；4,5-Dimethoxy-[1]naphthaldehyd；4-Formyl-1,8-dimethoxy-naphthalene；4,5-dimethoxynaphthalene-1-carbaldehyde
• CAS: 72659-48-4
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: MFUDZVTVQQXNBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  221 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-formyl-1,8-dimethoxynaphthalene 在 氢氧化钾 、 p-nitroperoxybenzoic acid 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 4,5-Dimethoxy-2<(N,N-diethylamino)methyl>-1-naphthol
  参考文献：
  名称：

  Approaches to anthracyclines: efficient syntheses of substituted naphthylacetonitriles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01294a045
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二甲氧基萘 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PARKER K. A.; IQBAL T., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 6, 1149-1151

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photochemistry of substituted 1-naphthylmethyl esters of phenylacetic and 3-phenylpropanoic acid: radical pairs, ion pairs, and Marcus electron transfer
  作者：Dayal P. DeCosta、James A. Pincock

  DOI：10.1021/ja00059a012

  日期：1993.3

  The ring-substituted 1-naphthylmethyl esters of phenylacetic (3a-k) and 3-phenylpropanoic (5a-c) acid have been photolyzed in methanol solvent. The major products of these reactions are derived from two critical intermediates, the 1-naphthylmethyl radical/acyloxy radical pair and the 1-naphthylmethyl cation/carboxylate anion ion pair. The radical pair results in formation of the in-cage coupled products

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• Overcoming <i>peri</i>- and <i>ortho</i>-selectivity in C–H methylation of 1-naphthaldehydes by a tunable transient ligand strategy
  作者：Yujian Mao、Jing Jiang、Dandan Yuan、Xiuzhen Chen、Yanan Wang、Lihong Hu、Yinan Zhang

  DOI：10.1039/d1sc05899a

  日期：——

  Aiming to introduce this smallest alkyl handle, a highly regioselective peri- and ortho-C–H methylation of 1-naphthaldehyde by using a transient ligand strategy has been developed. A series of methyl-substituted naphthalene frameworks have been prepared in moderate to excellent yields. Mechanistic studies demonstrate that peri-methylation is controlled by the higher electronic density of the peri-position

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• Naphthalene-fused BODIPY near-infrared dye as a stable contrast agent for in vivo photoacoustic imaging
  作者：Yong Ni、Ravi K. Kannadorai、Juanjuan Peng、Sidney W.-K. Yu、Young-Tae Chang、Jishan Wu

  DOI：10.1039/c6cc05126j

  日期：——

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  作者：Myeonggyo Jeong、Moonsang Yoon、Long Huu Nguyen、Soyeong Kim、Jinhee Han、Cong So Tran、Jisu Kim、Jeyun Jo、Young‐Suk Jung、Jin‐Wook Yoo、Hwayoung Yun

  DOI：10.1002/adsc.202300600

  日期：2024.2.19

  Synthesis of benzo[a]fluorene, benzo[c]fluorene, and benzo[j]fluoranthene have been accomplished from readily accessible enol ether precursors via a Lewis acid-catalyzed Prins-type cycloaromatization. Mechanistically, it was proposed that Lewis acids catalyze the generation of oxonium species, which accelerate subsequent annulation and aromatization. This protocol offers the benefit of an operationally

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• 466. 1 : 8-Dihydroxynaphthalene
  作者：Ng. Ph. Buu-Hoï、Denise Lavit

  DOI：10.1039/jr9560002412

  日期：——