1-(2-(p-tolylethynyl)phenyl)ethan-1-one oxime | 1241049-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-(p-tolylethynyl)phenyl)ethan-1-one oxime
• CAS: 1241049-24-0
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: TYHLUHIEUTXOFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  60-90 °C
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(p-tolylethynyl)phenyl)ethan-1-one oxime 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-methyl-3-(p-tolyl)isoquinoline 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Isoquinoline Derivatives via AgOTf/Cu(OTf)₂-Cocatalyzed Cyclization of 2-Alkynyl Benzaldoxime

  摘要：

  An efficient, AgOTf and Cu(OTf)(2) multicatalytic intramolecular cycloisomerization of 2-alkynylbenzaldoxime is reported. Isoquinoline N-oxides have been found to be deoxygenated to the corresponding quinolines in good yields in dimethylformamide/dichloroethane (v/v 5:1) as solvent at 120 degrees C.

  DOI：

  10.1080/00397911.2012.666314
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-(p-tolylethynyl)phenyl)ethan-1-one 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(2-(p-tolylethynyl)phenyl)ethan-1-one oxime
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Isoquinoline Derivatives via AgOTf/Cu(OTf)₂-Cocatalyzed Cyclization of 2-Alkynyl Benzaldoxime

  摘要：

  An efficient, AgOTf and Cu(OTf)(2) multicatalytic intramolecular cycloisomerization of 2-alkynylbenzaldoxime is reported. Isoquinoline N-oxides have been found to be deoxygenated to the corresponding quinolines in good yields in dimethylformamide/dichloroethane (v/v 5:1) as solvent at 120 degrees C.

  DOI：

  10.1080/00397911.2012.666314

文献信息

• Multicatalytic One-Pot Reaction of 1-(2-Alkynylphenyl)ketoximes for Generation of Indole Derivatives
  作者：Guanyinsheng Qiu、Qiuping Ding、Hui Ren、Yiyuan Peng、Jie Wu

  DOI：10.1021/ol101487q

  日期：2010.9.17

  Multicatalytic one-pot Beckmann rearrangement/intramolecular cyclization/halogenation reaction of 1-(2-alkynylphenyl)ketoxime is reported, leading to the expected indole derivatives in good yield.

  报道了1-（2-炔基苯基）酮肟的多催化一锅贝克曼重排/分子内环化/卤化反应，导致预期的吲哚衍生物具有良好的收率。
• Synthesis of 4-methylene-4H-benzo[d][1,3]thiazines via a tandem reaction of 1-(2-alkynylphenyl)ketoximes with Lawesson's reagent
  作者：Guanyinsheng Qiu、Yi Hu、Qiuping Ding、Yiyuan Peng、Xiangzheng Hu、Jie Wu

  DOI：10.1039/c1cc12937f

  日期：——

  1-(2-Alkynylphenyl)ketoximes react with Lawesson's reagent catalyzed by InCl3 and cyanuric chloride leading to 4-methylene-4H-benzo[d][1,3]thiazines in good yields. This tandem reaction proceeds with high efficiency through Beckmann rearrangement, thioamide formation, and intramolecular nucleophilic cyclization.

  在 InCl3 和三聚氯氰催化下，1-(2-炔基苯基)乙酮肟与 Lawesson 试剂发生反应，生成 4-亚甲基-4H-苯并[d][1,3]噻嗪，收率很高。这一串联反应通过贝克曼重排、硫代酰胺形成和分子内亲核环化作用高效进行。