(4S,6S,8R)-6,8-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)pentadec-1-yn-4-ol | 1370556-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4S,6S,8R)-6,8-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)pentadec-1-yn-4-ol
• CAS: 1370556-11-8
• 化学式: C₂₇H₅₆O₃Si₂
• 分子量: 484.911
• InChiKey: XFGROQVGTMNLGT-GVAUOCQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.29
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6S,8R)-6,8-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)pentadec-1-yn-4-ol 在 咪唑 、 sodium persulfate 、 2-甲基-2-丁烯 、 dimethyl sulfide borane 、 (2R,5S)-2-(tert-butyl)-3,5-dimethylimidazolidin-4-one trifluoroacetate 、 copper(II) trifluoroacetate hydrate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.75h， 生成 (5R,7R,9S)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-heptyl-2,2,3,3,11,11,12,12-octamethyl-9-(oxiran-2-ylmethyl)-4,10-dioxa-3,11-disilatridecane
  参考文献：
  名称：

  迭代不对称环氧化的有机催化对映选择性合成1,3,5-多元醇：在多卤化物A的全合成中的应用

  摘要：

  我们已经开发出一种实用的途径，以产生立体感的1,3,5-多元醇。战略转型包括有机催化对映选择性不对称环氧化，其或者顺式-或反-选择性为手性和连续S的成因Ñ通过适当的亲核试剂官能化2开口反应，接着进行硼氢化/氧化以产生良好产率的立体异构体。在该方法过程中生成的关键中间体被用于多卤化物A的全合成中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.055
• 作为产物：
  描述：

  壬醛 在 咪唑 、 sodium persulfate 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁烯 、 dimethyl sulfide borane 、 (2R,5S)-2-(tert-butyl)-3,5-dimethylimidazolidin-4-one trifluoroacetate 、 (2S,5R)‐2‐(tert‐butyl)‐3,5‐dimethylimidazolidin‐4‐one trifluoroacetate 、 二异丁基氢化铝 、 copper(II) trifluoroacetate hydrate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 71.25h， 生成 (4S,6S,8R)-6,8-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)pentadec-1-yn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  迭代不对称环氧化的有机催化对映选择性合成1,3,5-多元醇：在多卤化物A的全合成中的应用

  摘要：

  我们已经开发出一种实用的途径，以产生立体感的1,3,5-多元醇。战略转型包括有机催化对映选择性不对称环氧化，其或者顺式-或反-选择性为手性和连续S的成因Ñ通过适当的亲核试剂官能化2开口反应，接着进行硼氢化/氧化以产生良好产率的立体异构体。在该方法过程中生成的关键中间体被用于多卤化物A的全合成中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.055