3-(4-chlorophenylamino)cyclohexene | 128654-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-(4-chlorophenylamino)cyclohexene
• 英文别名: N-(cyclohex-2-en-1-yl)-4-chloroaniline；4-chloro-N-(cyclohex-2-en-1-yl)aniline；4-chloro-N-cyclohex-2-en-1-ylaniline
• CAS: 128654-46-6
• 化学式: C₁₂H₁₄ClN
• 分子量: 207.703
• InChiKey: IUMLCQNUANPPFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenylamino)cyclohexene 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-bromo-1-(4-chlorophenyl)-3-methyl-3-(3-oxo-3-phenylpropyl)octahydro-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  二甲基吡啶促进的光氧化还原催化原子转移自由基环化反应，用于合成4-溴-3,3-二烷基-八氢-吲哚-2-酮。

  摘要：

  本文报道了以α-卤代酮为ATRC试剂的1，6-二烯的可见光催化的光氧化还原原子转移自由基环化（ATRC）卤代烷基化。该方法具有高原子经济性，高阶梯经济性和高氧化还原经济性，可以在温和的条件下在一个锅中直接构建4-溴-3,3-二烷基-八氢-吲哚-2-酮核，并发现了二甲基吡啶成为该ATRC流程的主要推动者。

  DOI：

  10.1039/c9cc09876c
• 作为产物：
  描述：

  环己烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 potassium carbonate 作用下， 以 环己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(4-chlorophenylamino)cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  二甲基吡啶促进的光氧化还原催化原子转移自由基环化反应，用于合成4-溴-3,3-二烷基-八氢-吲哚-2-酮。

  摘要：

  本文报道了以α-卤代酮为ATRC试剂的1，6-二烯的可见光催化的光氧化还原原子转移自由基环化（ATRC）卤代烷基化。该方法具有高原子经济性，高阶梯经济性和高氧化还原经济性，可以在温和的条件下在一个锅中直接构建4-溴-3,3-二烷基-八氢-吲哚-2-酮核，并发现了二甲基吡啶成为该ATRC流程的主要推动者。

  DOI：

  10.1039/c9cc09876c

文献信息

• Catalytic CH Amination with Aromatic Amines
  作者：Raymond T. Gephart、Daria L. Huang、Mae Joanne B. Aguila、Graham Schmidt、Andi Shahu、Timothy H. Warren

  DOI：10.1002/anie.201201921

  日期：2012.6.25

  A β‐diketiminato copper(I) catalyst enables CH amination of anilines employing low catalyst loadings to preclude oxidation to the diazene ArNNAr (see scheme). Electron‐poor anilines are particularly resistant towards diazene formation and participate in the amination of strong and unactivated CH bonds. N‐alkyl anilines also take part in CH amination.

  苯胺加入俱乐部：一个β-二酮亚胺基铜（I）催化剂使C  ħ使用低催化剂载量，以排除氧化成氮烯ArNNAr苯胺的胺化（参见方案）。贫电子苯胺特别抗重氮形成，并参与强和未活化的CH键的胺化。N-烷基苯胺也参与CH胺化反应。
• Nucleophilic Substitution Reactions of Alcohols with Use of Montmorillonite Catalysts as Solid Brønsted Acids
  作者：Ken Motokura、Nobuaki Nakagiri、Tomoo Mizugaki、Kohki Ebitani、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1021/jo070416w

  日期：2007.8.1

  a variety of alcohols with anilines, because the unique acidity of the H-mont catalyst effectively prevents the neutralization by the basic anilines. In addition, amides, indoles, 1,3-dicarbonyl compounds, and allylsilane act as nucleophiles for the H-mont-catalyzed substitutions of alcohols, which allowed efficient formation of various C−N and C−C bonds. The solid H-mont was reusable without any appreciable

  我们已经开发出一种对醇类进行亲核取代反应的环境友好型合成方法，该方法可最大程度减少或消除副产物的形成，从而实现高度原子效率的化学过程。质子和金属交换的蒙脱石（H和M n+ -mont）由处理的Na容易地制备+用的分别氯化氢或金属盐，水溶液-mont。H-mont具有出色的催化活性，可用于多种醇与苯胺的亲核取代反应，因为H-mont催化剂的独特酸度可有效防止碱性苯胺的中和。另外，酰胺，吲哚，1,3-二羰基化合物和烯丙基硅烷充当H-mont催化的醇取代的亲核试剂，从而可以有效地形成各种CN和CC键。固体H-mont可重复使用，其催化活性和选择性没有任何明显的损失。特别是Al 3+-mont由于在其层间空间中质子酸位点和路易斯酸性Al 3+物种之间的协同催化作用，对伯醇对1,3-二羰基化合物的α-苄基化反应具有较高的催化活性。
• n-Bu₄NI/TBHP-catalyzed direct amination of allylic and benzylic C(sp³)–H with anilines under metal-free conditions
  作者：Xusheng Zhang、Min Wang、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1039/c4cc01189a

  日期：——

  A novel and efficient n-Bu4NI/TBHP-catalyzed direct amination of allylic and benzylic C(sp(3))-H with anilines to form N-substituted anilines under metal-free conditions has been developed.

  开发了一种新颖，高效的n-Bu4NI / TBHP催化的苯胺基烯丙基和苄基C（sp（3））-H直接胺化反应，在无金属条件下形成N-取代苯胺。
• 一种制备烯丙基胺类化合物的方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN107935860B

  公开（公告）日：2019-09-10

  本发明公开了一种制备烯丙基胺类化合物的方法，即以分子式为[(RNCH2CH2NR)CH][FeBr4]（R为叔丁基）的含1,3‑二叔丁基咪唑啉阳离子的离子型铁（III）配合物为催化剂、以过氧化二叔丁基为氧化剂，通过胺类化合物与烯丙基烃类化合物的氧化偶联反应来合成烯丙基胺类化合物。本发明适用范围广，不仅用于含有吸电子基团的芳香族胺，而对于含有供电子基团的芳香族胺也有效,这是由铁系催化剂实现的经胺类化合物和烯丙基烃类化合物的氧化偶联反应来制备烯丙基胺类化合物的第一例。
• Hydroamination of 1,3-cyclohexadiene with aryl amines catalyzed with acidic form zeolites
  作者：O JIMENEZ、T MULLER、W SCHWIEGER、J LERCHER

  DOI：10.1016/j.jcat.2006.01.007

  日期：2006.4.1

  The intermolecular hydroamination of 1,3-cyclohexadiene with aniline using zeolite catalysts was investigated. The reaction mechanism and the influence of amine basicity on the rate of reaction were Studied. Zeolite H-BEA was the most active catalyst, whereas the incorporation of Zn2+ (Zn/H-BEA) led to decreasing catalytic activity, indicating that the reaction is catalyzed by Bronsted acid sites. Subtle shape selective effects determine the reactivity and selectivity of the zeolites. (c) 2006 Elsevier Inc. All rights reserved.