methyl (1S,3S,1'S)-1-[1'-(tert-butoxycarbonyl)amino-2'-phenylethyl]-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-3-carboxylate | 1034299-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: methyl (1S,3S,1'S)-1-[1'-(tert-butoxycarbonyl)amino-2'-phenylethyl]-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (1S,3S)-1-[(1S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-phenylethyl]-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 1034299-38-1
• 化学式: C₂₆H₃₁N₃O₄
• 分子量: 449.55
• InChiKey: XSQDDXDNTNOHJL-FUDKSRODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-苯丙氨醛 、 L-色氨酸甲酯盐酸盐 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以21%的产率得到methyl (1S,3S,1'S)-1-[1'-(tert-butoxycarbonyl)amino-2'-phenylethyl]-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-氨基醛和 L-Trp-OMe 酸催化缩合合成新型吲哚基环系

  摘要：

  色氨酸与不同 α-氨基醛衍生物的酸催化缩合已被探索作为合成新型氨基酸衍生杂环和肽模拟支架的有用途径。通过这种方法，有效地合成了含有四氢-β-咔啉和新型八氢吡咯并[3',2':3,4]吡咯并[2,3-b]吲哚体系的化合物。在这里，我们报告了这些新化合物的表征以及四氢-β-咔啉系统反应性的初步研究。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701172