(R)-butyl methylphenylphosphine oxide | 87219-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-butyl methylphenylphosphine oxide
• 英文别名: butylmethylphenylphoshine oxide；[butyl(methyl)phosphoryl]benzene
• CAS: 87219-93-0
• 化学式: C₁₁H₁₇OP
• 分子量: 196.229
• InChiKey: HIYKAEWLEGCZNO-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  butyl(methyl)(phenyl)phosphine oxide 在 silica gel 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (R)-butyl methylphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  基于主客体与TADDOL衍生物的络合反应的可扩展对映体分离二烷基芳基膦氧化物及其回收率

  摘要：

  详细说明了二烷基-芳基膦氧化物的对映体分离，并制备了五种膦氧化物，其ee高于94％。已证明这些拆分可以以克为单位进行，并且可以给出氧化膦的两种对映异构体。结果表明，有机溶剂纳滤可以作为柱色谱的另一种方法，用于回收P-氧化物对映异构体和分离剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000035

文献信息

• The Trityl‐Cation Mediated Phosphine Oxides Reduction
  作者：Claire Laye、Jonathan Lusseau、Frédéric Robert、Yannick Landais

  DOI：10.1002/adsc.202100189

  日期：2021.6.21

  Reduction of phosphine oxides into the corresponding phosphines using PhSiH3 as a reducing agent and Ph3C+[B(C6F5)4]− as an initiator is described. The process is highly efficient, reducing a broad range of secondary and tertiary alkyl and arylphosphines, bearing various functional groups in generally good yields. The reaction is believed to proceed through the generation of a silyl cation, which reaction

  描述了使用PhSiH 3作为还原剂和Ph 3 C + [B(C 6 F 5 ) 4 ] -作为引发剂将氧化膦还原成相应的膦。该方法效率很高，可以减少各种带有各种官能团的仲和叔烷基和芳基膦，收率通常很高。据信，该反应通过生成甲硅烷基阳离子进行，该阳离子与氧化膦反应提供鏻盐，进一步被硅烷还原以提供所需的膦和硅氧烷。
• PREPARATION OF OPTICALLY ACTIVE PHOSPHINE OXIDES BY REGIOSELECTIVE CLEAVAGE OF CYCLIC PHENYLPHOSPHONITE WITH ALKYL HALIDES
  作者：Masahito Segi、Yoshiyuki Nakamura、Tadashi Nakajima、Sohei Suga

  DOI：10.1246/cl.1983.913

  日期：1983.6.5

  4S)-4-methyl-2-phenyl-1,3,2-dioxaphosphorinane with various alkyl halides gave the diastereomerically pure phosphinates with regioselective cleavage of the primary carbon–oxygen bond. These phosphinates reacted with Grignard reagents to give optically active phosphine oxides in high optical yields.

  (2S,4S)-4-methyl-2-phenyl-1,3,2-dioxaphosphorinane 与各种卤代烷的 Arbuzov 反应得到了非对映异构纯的次膦酸盐，其主要碳氧键的区域选择性裂解。这些次膦酸盐与格氏试剂反应以高光学产率得到光学活性氧化膦。
• SEGI, MASAHITO;NAKAMURA, YOSHIYUKI;NAKAJIMA, TADASHI;SUGA, SOHEI, CHEM. LETT., 1983, N 6, 913-916
  作者：SEGI, MASAHITO、NAKAMURA, YOSHIYUKI、NAKAJIMA, TADASHI、SUGA, SOHEI

  DOI：——

  日期：——