1,2-bis(selenocyanatomethyl)benzene | 122835-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(selenocyanatomethyl)benzene
• 英文别名: 1,2-Phenylenebis(methylene)selenocyanate；Ortho bis(selenocyanatato)xylene；[2-(selenocyanatomethyl)phenyl]methyl selenocyanate
• CAS: 122835-38-5
• 化学式: C₁₀H₈N₂Se₂
• 分子量: 314.107
• InChiKey: ABKKZUCSONKLCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106 °C
• 沸点：
  422.6±55.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.06
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(selenocyanatomethyl)benzene 在 氢氧化钾 、 氧气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.83h， 以42%的产率得到3,4,13,14-tetraselenatricyclo<14.4.0.0^6,11>icosa-1(16),6,8,10,17,19-hexaene
  参考文献：
  名称：

  Ogawa, Satoshi; Ohara, Sachiko; Kawai, Yasushi, Heterocycles, 1994, vol. 38, # 3, p. 491 - 494

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  potassium selenocyanate 、 1,2-二(溴甲基)苯 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到1,2-bis(selenocyanatomethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Potent anti-proliferative activities of organochalcogenocyanates towards breast cancer

  摘要：

  苯基和间甲苯基有机硫、硒、碲氰酸盐的合成已经被描述，并且这些化合物已经被研究其在乳腺癌细胞（MDA-MB-231、MCF-7和T-47D）中的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1039/c8ob01891j

文献信息

• New Synthetic Method of [2.2]Cyclophanes via Diselena[3.3]cyclophanes
  作者：Hiroyuki Higuchi、Keita Tani、Tetsuo Otsubo、Yoshiteru Sakata、Soichi Misumi

  DOI：10.1246/bcsj.60.4027

  日期：1987.11

  Syntheses of cyclic diselenides through diselenolates and the following deselenation reactions by means of three ways were studied. The preparation of the cyclic diselenides in the presence of excess sodium borohydride gave thirty-eight diselenides containing diselena[3.3]cyclophanes and alicyclic diseleno compounds in high yields in addition to two triple-bridged selenacyclophanes. Photodeselenation

  研究了二硒化物合成环状二硒化物以及通过三种途径进行的脱硒反应。在过量硼氢化钠存在下制备环状二硒化物，得到了 38 种二硒化物，其中含有二硒 [3.3] 环芳烃和脂环式二硒化物，以及两个三桥联硒环芳烃。三（二甲氨基）膦中二硒化物的光脱硒以比其他两种方法（即苯-史蒂文斯重排/雷尼镍氢解和热解脱硒）高得多的产率提供了一系列 [2.2] 环烷。650℃。本研究表明，光脱硒方法与其前体二硒化物的合成相结合，远优于传统的脱硫方法。
• Synthesis and multinuclear NMR characterizations of some [3.3]diselena- and [4.4]tetraselenacyclophanes.
  作者：Massoud Hojjatie、Subramaniam Muralidharan、Henry Freiser

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80024-7

  日期：1989.1

  and unsymmetrical bis-selenacyclophanes were prepared and characterized by multinuclear (1H, 13C1H} and 77Se1H}) NMR. The symmetrical cyclophanes of phenyl, furyl, pyridyl and thiophenyl appear to exist in predominantly syn conformation in solution at room temperature. VT-1H NMR of some cyclophanes indicate that the equilibrium between the syn conformers which differ in the disposition of the bridge

  制备了几个对称和不对称的双硒代硒环，并通过多核（1 H，13 C 1 H}和77 Se 1 H}）NMR进行了表征。苯基，呋喃基，吡啶基和噻吩基的对称环烷似乎在室温下主要以顺式构象存在。一些环烷的VT- 1 H NMR表明，在低温下，桥硒分布不同的顺式构象异构体之间的平衡（相对于镜面对称，不对称于反转中心）是可以减慢的。有趣的13 C 1在含有2，2′-联苯，吡啶和呋喃的不对称环烷中观察到H}位移。的77硒 1 H}化学位移似乎与对环芳的腔的尺寸。
• Supramolecular Organization Based on van der Waals Forces: Syntheses and Solid State Structures of Isomeric [6.6]Cyclophanes with 2,5-Diselenahex-3-yne Bridges
  作者：Alberth Lari、Rolf Gleiter、Frank Rominger

  DOI：10.1002/ejoc.200900106

  日期：2009.5

  The ortho, meta, and para isomers 4–6 of [6.6]cyclophanes with 2,5-diselenahex-3-yne bridges were synthesized by reacting the bis(selenocyanatomethyl)benzene derivatives 8a–8c with the lithium salt of trimethylsilylethyne to yield 9a–9c, deprotection of which afforded the bis(ethynylselenylmethyl)benzenes 10a–10c. The condensation of the bis-lithium salts of 10a–10c with 8a–8c yielded the target compounds

  通过双（硒氰基甲基）苯衍生物 8a-8c 与三甲基甲硅烷基乙炔的锂盐反应生成 9a，合成了具有 2,5-diselenahex-3-yne 桥的 [6.6] 环芳烃的邻位、间位和对位异构体 4-6 –9c，其脱保护得到双（乙炔基硒基甲基）苯 10a-10c。10a-10c 的双锂盐与 8a-8c 缩合得到目标化合物 4-6。对 4-6 个单晶的 X 射线研究揭示了分子间 Se...Se 相互作用，这对这些物种的固态结构有显着影响。在正环芳烷 4 的情况下，我们发现每个分子的一个 Se-C≡C-Se 单元之间的距离很短，导致正环芳环的线性链。在 metacyclophane, 5 中，环采用椅子构造并堆叠在一起。由此产生的分子通道通过分子间 Se...Se 相互作用相互连接。对于 6，还遇到了 [6.6] 对环芳烷单元的椅子构象。在固态下，6 环通过分子间 Se···Se 桥连接。(© Wiley-VCH
• Organic selenocyanates as strong and directional chalcogen bond donors for crystal engineering
  作者：Huu-Tri Huynh、Olivier Jeannin、Marc Fourmigué

  DOI：10.1039/c7cc04833e

  日期：——

  Organic bis(selenocyanate) derivatives act as powerful chalcogen bond donors for the elaboration of 1D extended structures upon co-crystallization with 4,4′-bipyridine as a ditopic chalcogen bond acceptor.

  有机双（硒氰酸酯）衍生物可作为强大的硫族元素键供体，与4,4'-联吡啶作为对位硫属元素键受体共结晶后，可精细加工1D扩展结构。
• Organic Selenocyanates as Halide Receptors: From Chelation to One-Dimensional Systems
  作者：Asia Marie S. Riel、Huu-Tri Huynh、Olivier Jeannin、Orion Berryman、Marc Fourmigué

  DOI：10.1021/acs.cgd.8b01864

  日期：2019.2.6

  constant between 1 and Cl– of 148 M–1. We also observed the recurrent formation of cocrystal salts from the association of the ChB donors 1 and 2 with the onium salts Ph4PCl, Ph4PBr, and Bu4NCl. We demonstrate that not only μ2-halide but also μ4-halide structures can be stabilized though ChB interactions, leading to the formation of complex polymeric anionic networks. Continuous shape measure calculations

  有机硒代氰酸酯最近被确定为强硫族元素键供体。它们在生物化学中也起着重要作用。在这里，我们显示1,2-双（硒代氰基甲基）苯（1）和1,2,4,5-四（硒代氰基甲基）-苯（2）从二甲基甲酰胺（DMF）结晶，可提供两个邻位-SeCN部分的溶剂化物通过强Se···硫族元素键对DMF的羰基氧原子起螯合作用。这一结果促使我们去探索自己的能力也螯合物卤素阴离子（氯- ，溴- ）的解决方案，以及为在固体状态，鉴于晶体工程或有机催化应用中的一个重要问题。NMR滴定实验提供了之间的缔合常数1和Cl –为148 M –1。我们还观察到由CHB供体1和2与鎓盐Ph 4 PCl，Ph 4 PBr和Bu 4 NCl的缔合而形成共结晶盐。我们证明，不仅μ 2 -卤化物而且μ 4层虽然可以CHB相互作用来稳定-卤化物的结构，从而导致复杂的聚合阴离子网络的形成。这些μ的连续形状度量计算4 -卤化物的结构表明，跷跷板对称性最好的描述了μ