(S)-5-(benzyloxy)-4,4-difluoro-2,2-dimethylhex-5-en-3-ol | 1314357-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-5-(benzyloxy)-4,4-difluoro-2,2-dimethylhex-5-en-3-ol
• 英文别名: (3S)-4,4-difluoro-2,2-dimethyl-5-phenylmethoxyhex-5-en-3-ol
• CAS: 1314357-87-3
• 化学式: C₁₅H₂₀F₂O₂
• 分子量: 270.319
• InChiKey: QUMARSCWEJTKOK-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,6R,7S)-4-(3,3-difluoro-2-phenylmethoxyprop-2-enyl)-1,10,10-trimethyl-2-phenyl-3,5-dioxa-4-boratricyclo[5.2.1.02,6]decane 、 特戊醛 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R)-5-(benzyloxy)-4,4-difluoro-2,2-dimethylhex-5-en-3-ol 、 (S)-5-(benzyloxy)-4,4-difluoro-2,2-dimethylhex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  醛的不对称氟代烯丙基化

  摘要：

  与先前的报道相反，苄氧基二氟乙烯基锂与大体积的手性碘甲基硼酸酯的同系物容易提供一系列手性的γ，γ-二氟烯丙基硼酸酯。醛与2-苯基硼烷-2,3-二醇衍生的试剂进行不对称的氟代烯丙基氟合成，可得到良好的收率和77-95％ee的宝石二氟代均烯丙基醇。还描述了在> 99％ee中制备手性α-吡喃酮的方法。

  DOI：

  10.1021/ol201551y