(22R)-21-acetoxy-9α-fluoro-6β,11β-dihydroxy-16α,17α-propylmethylenedioxypregna-1,4-diene-3,20-dione | 259792-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22R)-21-acetoxy-9α-fluoro-6β,11β-dihydroxy-16α,17α-propylmethylenedioxypregna-1,4-diene-3,20-dione
• 英文别名: [2-[(1S,2S,4R,6R,8S,9S,11S,12R,13S,19R)-12-fluoro-11,19-dihydroxy-9,13-dimethyl-16-oxo-6-propyl-5,7-dioxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-14,17-dien-8-yl]-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 259792-00-2
• 化学式: C₂₇H₃₅FO₈
• 分子量: 506.569
• InChiKey: LLEQBGBLWKRTPV-QZLMRMERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  119.36
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22R)-21-acetoxy-9α-fluoro-6β,11β-dihydroxy-16α,17α-propylmethylenedioxypregna-1,4-diene-3,20-dione 在 Wilkinson's catalyst 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (22R)-9α-fluoro-6β,11β,21-trihydroxy-16α,17α-propylmethylenedioxypregn-4-ene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure elucidation of potential 6-oxygenated metabolites of (22R)-6α,9α-difluoro-11β,21-dihydroxy-16α,17α-propylmethylenedioxypregn-4-ene-3,20-dione, and related glucocorticosteroids

  摘要：

  ((22R)-6α,9α-二氟-11β,21-二羟基-16α,17α-丙基甲烯二氧基孕-4-烯-3,20-二酮（罗氟波尼德）是一种合成的糖皮质激素，对大鼠胸腺糖皮质激素受体具有高亲和力，并且通过与人肝S9亚细胞组分孵育，显示出极高的生物转化率。由于6位点的氧化是糖皮质激素的重要代谢途径，因此合成了罗氟波尼德的潜在6β-羟基和6-氧代代谢物，作为参考化合物。通过三种不同的路线合成了6β-羟基化合物：(a) 通过硒化物对罗氟波尼德进行烯丙位氧化；(b) 对相应的1,4-二烯进行硒化物氧化，随后使用Wilkinson催化剂进行选择性1,2-氢化；以及(c) 3-甲氧基孕-3,5-二烯衍生物的自身氧化。所有三种路线均具有立体选择性。路线(a)和(c)的6β-羟基异构体的总产率相似，而路线(b)的总产率显著较低，主要是由于1,2-氢化反应不完全。6-氧代化合物通过6-羟基化合物的Pfitzner/Moffat氧化制得。基于H-1-NMR光谱学和补充的2D NOESY实验，讨论了6-羟基取代基的立体化学。(C) 2000 Elsevier Science Inc. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(99)00080-x
• 作为产物：
  描述：

  (22R)-21-acetoxy-9α-fluoro-11β-hydroxy-16α,17α-propylmethylenedioxypregna-1,4-diene-3,20-dione 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 72.0h， 以37%的产率得到(22R)-21-acetoxy-9α-fluoro-6β,11β-dihydroxy-16α,17α-propylmethylenedioxypregna-1,4-diene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure elucidation of potential 6-oxygenated metabolites of (22R)-6α,9α-difluoro-11β,21-dihydroxy-16α,17α-propylmethylenedioxypregn-4-ene-3,20-dione, and related glucocorticosteroids

  摘要：

  ((22R)-6α,9α-二氟-11β,21-二羟基-16α,17α-丙基甲烯二氧基孕-4-烯-3,20-二酮（罗氟波尼德）是一种合成的糖皮质激素，对大鼠胸腺糖皮质激素受体具有高亲和力，并且通过与人肝S9亚细胞组分孵育，显示出极高的生物转化率。由于6位点的氧化是糖皮质激素的重要代谢途径，因此合成了罗氟波尼德的潜在6β-羟基和6-氧代代谢物，作为参考化合物。通过三种不同的路线合成了6β-羟基化合物：(a) 通过硒化物对罗氟波尼德进行烯丙位氧化；(b) 对相应的1,4-二烯进行硒化物氧化，随后使用Wilkinson催化剂进行选择性1,2-氢化；以及(c) 3-甲氧基孕-3,5-二烯衍生物的自身氧化。所有三种路线均具有立体选择性。路线(a)和(c)的6β-羟基异构体的总产率相似，而路线(b)的总产率显著较低，主要是由于1,2-氢化反应不完全。6-氧代化合物通过6-羟基化合物的Pfitzner/Moffat氧化制得。基于H-1-NMR光谱学和补充的2D NOESY实验，讨论了6-羟基取代基的立体化学。(C) 2000 Elsevier Science Inc. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(99)00080-x