2,2-Dimethyl-propionic acid 6-[(3S,3aR,6aS)-(R)-3-(1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl)-hexahydro-cyclopenta[c]isoxazol-1-yl]-hexyl ester | 865356-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid 6-[(3S,3aR,6aS)-(R)-3-(1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl)-hexahydro-cyclopenta[c]isoxazol-1-yl]-hexyl ester
• CAS: 865356-40-7
• 化学式: C₂₅H₄₃NO₅
• 分子量: 437.62
• InChiKey: JYJUOQZJCRKGQO-MBDNFAEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  57.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid 6-[(3S,3aR,6aS)-(R)-3-(1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl)-hexahydro-cyclopenta[c]isoxazol-1-yl]-hexyl ester 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 盐酸 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 6-[(3R,3aR,6aS)-3-(7-Triisopropylsilanyloxy-heptyl)-hexahydro-cyclopenta[c]isoxazol-1-yl]-hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Double Bond Isomers of the Structure Proposed for Pyrinodemin A and Indication of Its Structural Revision

  摘要：

  对结构(1)（∆16’，17’）的双键异构体（ ）-2（∆15’，16’）和（ ）-3（∆14’，15’）的非对称合成已完成，该结构是从海绵中提取的具有独特顺式环戊[c]异噁唑啉部分的细胞毒性双吡啶生物碱pyrinodemin A。通过对pyrinodemin A及合成化合物的C18和手性HPLC分析以及pyrinodemin A的氧化降解产物的ESIMS数据进行比较，表明pyrinodemin A为1:1的外消旋混合物2。

  DOI：

  10.3390/10010312
• 作为产物：
  描述：

  生成 2,2-Dimethyl-propionic acid 6-[(3S,3aR,6aS)-(R)-3-(1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl)-hexahydro-cyclopenta[c]isoxazol-1-yl]-hexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Double Bond Isomers of the Structure Proposed for Pyrinodemin A and Indication of Its Structural Revision

  摘要：

  对结构(1)（∆16’，17’）的双键异构体（ ）-2（∆15’，16’）和（ ）-3（∆14’，15’）的非对称合成已完成，该结构是从海绵中提取的具有独特顺式环戊[c]异噁唑啉部分的细胞毒性双吡啶生物碱pyrinodemin A。通过对pyrinodemin A及合成化合物的C18和手性HPLC分析以及pyrinodemin A的氧化降解产物的ESIMS数据进行比较，表明pyrinodemin A为1:1的外消旋混合物2。

  DOI：

  10.3390/10010312