4-氯-6,7,8-三甲氧基喹唑啉 | 33371-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 4-氯-6,7,8-三甲氧基喹唑啉
• 中文别名: 4-氯-6,7,8-三甲氧基喹啉
• 英文名称: 4-chloro-6,7,8-trimethoxy-quinazoline
• 英文别名: 4-Chloro-6,7,8-trimethoxyquinazoline
• CAS: 33371-00-5
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN₂O₃
• 分子量: 254.673
• InChiKey: BIICRHXSGPYQOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-103 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  60-90 °C
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-6,7,8-三甲氧基喹唑啉 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.25h， 以0.25 g的产率得到6,7,8-trimethoxy-3,4-dihydroquinazoline
  参考文献：
  名称：

  Barker, Alan C.; Barlow, Jeffrey J.; Copeland, J. Jeffrey, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1994, # 7, p. 1411 - 1459

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3,4,5-三甲氧基苯甲酸 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基苯胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-氯-6,7,8-三甲氧基喹唑啉
  参考文献：
  名称：

  新型6,7,8-三甲氧基N-芳基取代的-4-氨基喹唑啉衍生物的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  合成了一系列6,7,8-三甲氧基N-芳基取代的4-氨基喹唑啉衍生物作为表皮生长因子受体（EGFR）抑制剂，并使用MTT分析法评估了它们在胃癌细胞系SGC7901中的抗肿瘤活性。发现所有Tg1 – 14化合物均抑制SGC7901细胞增殖，并且发现化合物Tg11（IC 50  = 0.434μM）对SGC7901细胞的疗效比表柔比星（IC 50  = 5.16μM）略高。这表明化合物Tg11可以用作开发更有效的抗肿瘤剂的新的取代结构。免疫印迹分析表明用Tg11处理（40μM，持续30分钟）导致EGF诱导的ERK1 / 2磷酸化几乎完全被抑制，表明其抗增殖作用与ERK1 / 2激活的抑制密切相关。这些数据暗示Tg11是能够抑制细胞增殖的潜在抗癌剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.05.033

文献信息

• Anti-ischemic 2,4-diaminoquinazolines
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US05576322A1

  公开（公告）日：1996-11-19

  The invention is directed to certain 2,4-diaminoquinazoline compounds, their pharmaceutically acceptable salts, the pharmaceutical compositions comprising those compounds and their therapeutic methods of use. The compounds possess anti-ischemic activity.

  这项发明涉及特定的2,4-二氨基喹唑啉化合物，它们的药用盐，包含这些化合物的药物组合物以及它们的治疗用途方法。这些化合物具有抗缺血活性。
• 4-heterocyclyl-substituted quinazoline derivatives, processes for their
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05736534A1

  公开（公告）日：1998-04-07

  This invention relates to certain 4-aminoquinazolines and the pharmaceutically acceptable salts and stereoisomers thereof, the formula whereof are described herein. The compounds are useful for the treatment of hyperproliferative diseases, particularly as anti-cancer agents.

  这项发明涉及某些4-氨基喹唑啉及其药用可接受的盐和立体异构体，其公式在本文件中有所描述。这些化合物用于治疗过度增殖性疾病，特别是作为抗癌剂。
• Tetrahydroisoquinolinyl derivatives of quinazoline and isoquinoline
  申请人：Allen Patrick Martin

  公开号：US20050182079A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  The invention pertains to substituted quinazoline and isoquinoline compounds that serve as effective phosphodiesterase (PDE) inhibitors. In particular, the invention relates to said compounds which are selective inhibitors of PDE-10. The invention also relates to intermediates for preparation of said compounds; pharmaceutical compositions comprising said compounds; and the use of said compounds in a method for treating certain central nervous system (CNS) or other disorders.

  本发明涉及作为有效的磷酸二酯酶（PDE）抑制剂的取代喹唑啉和异喹啉化合物。特别是，本发明涉及作为PDE-10的选择性抑制剂的上述化合物。本发明还涉及用于制备所述化合物的中间体；包含所述化合物的药物组合物；以及使用所述化合物在治疗某些中枢神经系统（CNS）或其他疾病的方法。
• SUBSTITUTED 4-(SELENOPHEN-2(OR-3)-YLAMINO)PYRIMIDINE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：KASINA LAILA INNOVA PHARMACEUTICALS PRIVATE LIMITED

  公开号：US20130266563A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  Selenophene compounds of formula (I) are described herein. In the compounds of Formula (I), ring A is a 6-membered aromatic fused ring, optionally containing one, two or three nitrogen atoms; a 5-membered heteroaromatic fused ring; or a mono- or bicyclic saturated heterocyclic fused ring having at least one ring member selected from the group consisting of N, O, S, SO and SO 2 ; Y in ring B is nitrogen or substituted carbon; X is NR 6 , O, S, S(O), or S(O) 2 . R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 6 are defined in the specification. Selenophene compounds of formula (I) may be used in methods of treating cell proliferative disorders, particularly cancer. Pharmaceutical compositions containing selenophene compounds of formula (I) may be used for treatment, inhibition, or control of cancer.

  Selenophene化合物的化学式（I）在此描述。在化合物的化学式（I）中，环A是一个6元芳香融合环，可选地含有一个、两个或三个氮原子；一个5元杂芳融合环；或者至少有一个环成员选自N、O、S、SO和SO2的单环或双环饱和杂环融合环；环B中的Y是氮或取代碳；X是NR6、O、S、S（O）或S（O）2。R1、R2、R3、R4和R6在规范中有定义。化学式（I）的Selenophene化合物可用于治疗细胞增殖紊乱的方法，特别是癌症。含有化学式（I）的Selenophene化合物的药物组合物可用于治疗、抑制或控制癌症。
• Microwave assisted synthesis of novel 6,7,8-trimethoxy<i>N</i>-substituted-4-aminoquinazoline compounds
  作者：Gang Liu、Lin Sun、Chunping Liu、Chunnuan Ji、Quanwu Wen、Songmei Ma

  DOI：10.1002/jhet.5570450320

  日期：2008.5

  convenient reaction of 6,7,8-trimethoxy-4-chloroquinazoline and aryl (or benzyl) amines was achieved under microwave irradiation in isopropyl alcohol, providing a simple method for synthesis of novel 6,7,8-trimethoxy N-substituted-4-aminoquinazoline compounds in good yield in short time. The title compounds were evaluated for their in vitro anti-proliferative activities against PC3 cell by MTT method.

  在异丙醇中微波辐射下，实现了6,7,8-三甲氧基-4-氯喹唑啉与芳基（或苄基）胺的快速，高效，便捷反应，为合成新型6,7,8-三甲氧基提供了简单的方法N-取代的4-氨基喹唑啉化合物在短时间内产率高。通过MTT法评估标题化合物对PC3细胞的体外抗增殖活性。