(S)-α,α-diphenyl-(azetidin-2-yl)methanol hydrochloride | 144054-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-α,α-diphenyl-(azetidin-2-yl)methanol hydrochloride
• 英文别名: [(2S)-azetidin-2-yl]-diphenylmethanol;hydrochloride
• CAS: 144054-73-9
• 化学式: C₁₆H₁₇NO*ClH
• 分子量: 275.778
• InChiKey: KCSDOAUWHGGERP-RSAXXLAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-azetidine-2-carboxylate 、 phenylmagnesium bromide 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 以58%的产率得到(S)-α,α-diphenyl-(azetidin-2-yl)methanol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  非手性酮的对映选择性催化硼烷还原：由（S）-叔亮氨酸和（S）-氮杂环丁烷羧酸制备的新型催化剂的合成与应用

  摘要：

  摘要 在同手性氨基醇 1-3 作为对映选择性催化剂的存在下，用硼烷对前手性酮进行对映控制还原，得到相应的仲醇，其光学产率为中等至高（69 至 >99%）。

  DOI：

  10.1080/00397919208019066

文献信息

• Verfahren zur Herstellung chiraler Aminoalkohole
  申请人：Degussa Aktiengesellschaft

  公开号：EP0657425A1

  公开（公告）日：1995-06-14

  2.1 Die bekannten Verfahren zur Herstellung homochiraler Aminoalkohole der Formel I worin R¹, R², R³ und * die in der Beschreibung angegebene Bedeutung aufweisen, durch Umsetzung der entsprechenden Säure mit metallorganischen Verbindungen sind entweder aufwendig, ergeben eine geringe Ausbeute oder auch nur geringe Enantiomerenreinheit. Das neue Verfahren soll diese Nachteile vermeiden. 2.2 Erfindungsgemäß werden N-silylierte Aminosäuresilylester der Formel II worin R¹, R², R⁴ und * die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, mit metallorganischen Verbindungen, insbesondere Grignard-Reagenzien in hoher Ausbeute und Enantiomerenreinheit umgesetzt. 2.3 Chirale Katalysatoren in der enantioselektiven Reduktion unsymmetrischer Ketone.

  2.1 制备式 I 的同手性氨基醇的已知工艺 式中 R¹、R²、R³ 和 * 的含义在描述中已给出，通过相应的酸与有机金属化合物反应制备同手性氨基醇的已知工艺要么费力，要么收率低，要么对映体纯度低。新工艺旨在避免这些缺点。 2.2 根据本发明，式 II 的 N-硅烷化氨基酸硅烷酯 其中 R¹、R²、R⁴ 和 * 具有说明中给出的含义，与有机金属化合物，特别是格氏试剂反应，可获得高产率和对映体纯度。 2.3 不对称酮对映选择性还原中的手性催化剂。