(5Z,8Z,14Z)-Icosa-5,8,14-trien-11-ynoic acid methyl ester | 80764-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5Z,8Z,14Z)-Icosa-5,8,14-trien-11-ynoic acid methyl ester
• CAS: 80764-50-7
• 化学式: C₂₁H₃₂O₂
• 分子量: 316.484
• InChiKey: MEXIBNUEOWEJHP-GPJDKNPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.75
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z,8Z,14Z)-Icosa-5,8,14-trien-11-ynoic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到11,12-dehydroarachidonic acid
  参考文献：
  名称：

  Irreversible inhibition of prostaglandin and leukotriene biosynthesis from arachidonic acid by 11,12-dehydro- and 5,6-dehydroarachidonic acids, respectively

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00370a058
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-iodoorthobutyrate 反应 9.0h， 生成 (5Z,8Z,14Z)-Icosa-5,8,14-trien-11-ynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Short, stereocontrolled syntheses of irreversible eicosanoid biosynthesis inhibitors. 5,6- , 8,9- , and 11,12-dehydroarachidonic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87181-6