3-methoxy-4-[(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)oxy]benzoic acid | 110664-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: 3-methoxy-4-[(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)oxy]benzoic acid
• 英文别名: 3-methoxy-4-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-benzoic acid；3-Methoxy-4-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-benzoesaeure
• CAS: 110664-71-6
• 化学式: C₂₂H₂₆O₁₃
• 分子量: 498.441
• InChiKey: QORZABLCVXSXSV-OUUKCGNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.86
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  170.19
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-4-[(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)oxy]benzoic acid 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 香草酸-4-Β-D-葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  丁香酚衍生糖苷的合成及其抑制血管紧张素转化酶能力的评价

  摘要：

  摘要 我们在此报告了一系列作为血管紧张素转换酶 (ACE) 抑制剂具有活性的糖苷。它们在结构上与天然化合物丁香酚相关，并表现出显着的抑制值。它们的合成很迅速，我们可以获得与这种酶复合的它们的信息对接图。丁香酚衍生的糖苷在苷元中带有羧基，是其中最活跃的（IC 50为 0.4 mM），并且在与 ACE 的对接研究中显示出良好的结合能。此外，毒性风险、理化性质和药物评分的计算预测表明，丁香酚的葡萄糖苷衍生物是一种适合用于寻找新候选药物的优化研究的化合物。

  DOI：

  10.1080/14786419.2020.1827399
• 作为产物：
  描述：

  a-无水葡萄糖酯 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 过碘酸 、 pyridinium chlorochromate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 喹啉 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-methoxy-4-[(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)oxy]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  天然合成抗菌葡糖香兰素衍生物

  摘要：

  多重耐药 (MDR) 病原体的增加使抗菌素耐药性 (AMR) 的持续威胁变得复杂，需要加大力度寻找新的治疗方案。在从抗菌天然化合物中获得灵感的同时，本研究旨在使用合成方法生成一系列葡糖香兰素衍生物并探索其抗菌潜力。在合成的衍生物中，含有与葡糖香兰素部分偶联的 2,4- 和 3,5- 二氯苯基氨基的衍生物（分别为化合物6h和8d）表现出最佳的抗菌活性。在这些化合物中，观察到 128–256 μg/mL 的最低抑菌浓度 (MIC) 与肺炎克雷伯菌的参考菌株和 MDR 菌株, 耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA) 和耐万古霉素粪肠球菌(VRE)。此外，这些发现强调了先前报告中关于较小分子大小的本质、潜在抗菌剂中存在可质子化氨基和卤素的主张。观察到的所述衍生物的中度和广谱活性表明它们适合作为进一步努力改善其抗菌活性的潜在线索。

  DOI：

  10.1016/j.fitote.2023.105475

文献信息

• Synthesis of Glycosylated Chrysin Derivatives Via Ester Linkers
  作者：Gaishun Fei、Xiaofei Fan、Huiping Ma、Pengchang Fan、Zhengping Jia、Linlin Jing

  DOI：10.1007/s10600-016-1721-5

  日期：2016.7

  A series of glycosylated chrysin derivatives have been synthesized in good yields with simple procedures and mild reaction conditions. Six different kinds of sugar moieties were introduced through each ester linker.

  一系列糖基化的黄酮衍生物已通过简单的工艺和温和的反应条件合成，产率良好。通过每个酯链接引入了六种不同的糖基。
• Synthesis and biological evaluation of glycosylated psoralen derivatives
  作者：Chao-Yue Chen、Jian-Guo Sun、Fei-Yan Liu、Kwok-Pui Fung、Ping Wu、Zhi-Zhen Huang

  DOI：10.1016/j.tet.2012.01.090

  日期：2012.3

  A novel route for the efficient synthesis of a target psoralen moiety, 4,4'-dimethylxanthotoxol, has been developed, which need only four steps using cheap pyrogallol as a starting material. Subsequently, a range of new glycosylated psoralen derivatives were synthesized in good yields with simple procedures and mild reaction conditions. The experiment of biological activity shows that some of the glycosylated psoralen derivatives have antiproliferative activities against human cancer cell lines. A strong photoinduced antiproliferative effects were found under UVA. All of the glycosylated psoralen derivatives exhibited antioxidant activities against the oxidation of DNA induced by Cu2+/glutathione (GSH). Further experiment also demonstrates that the introduction of sugar moieties in some glycosylated psoralen derivatives can improve their antioxidant activities significantly. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The value of patient feedback in the audit of TMJ arthroscopy
  作者：D. Godden,、D. Godden,

  DOI：10.1038/sj.bdj.4800381a

  日期：2000.1.8
• Die Synthese der ?-d-Glukoside des Vanillins�uredi�thylamids und des Vanillins�urepiperidids
  作者：K. Kratzl、M. Nelb�ck-Hochstetter

  DOI：10.1007/bf00897730

  日期：——