N-Methylcyclohexane-trans-1,2-dicarboximide | 117307-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-Methylcyclohexane-trans-1,2-dicarboximide
• 英文别名: (S)-trans-N-methylcyclohexane-1,2-dicarboximide；trans-N-methylcyclohexane-1,2-dicarboximide；(3aS,7aS)-2-methyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydroisoindole-1,3-dione
• CAS: 117307-10-5
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: PGHYPCPNTBGZLQ-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Methylcyclohexane-trans-1,2-dicarboximide 、 碘甲烷 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以63%的产率得到cis-dimethyl-N-methylcyclohexane-1,2-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  Tropylium离子介导的胺的α-氰化

  摘要：

  描述了 Tropylium 离子介导的胺的 α-氰化。即使在 KCN 存在下，托鎓离子也能氧化各种胺底物，生成的亚胺离子与氰化物离子发生盐复分解反应生成氨基腈。这种转化的副产品只是环庚三烯（一种挥发性烃）和水溶性四氟硼酸钾。显示了 α-氰化过程的 13 种总底物，包括 17β-氰基半胱氨酸的克级合成。此外，还证明了 tropylium 离子介导的氧化氮杂-Cope 重排。

  DOI：

  10.1021/ja109617y
• 作为产物：
  描述：

  甲胺 、 1,2-cis-cyclohexanedicarboxylic anhydride 在 乙酰氯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以93%的产率得到N-Methylcyclohexane-trans-1,2-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  Tropylium离子介导的胺的α-氰化

  摘要：

  描述了 Tropylium 离子介导的胺的 α-氰化。即使在 KCN 存在下，托鎓离子也能氧化各种胺底物，生成的亚胺离子与氰化物离子发生盐复分解反应生成氨基腈。这种转化的副产品只是环庚三烯（一种挥发性烃）和水溶性四氟硼酸钾。显示了 α-氰化过程的 13 种总底物，包括 17β-氰基半胱氨酸的克级合成。此外，还证明了 tropylium 离子介导的氧化氮杂-Cope 重排。

  DOI：

  10.1021/ja109617y

文献信息

• Photochemistry of aliphatic imides. Synthesis of azetidine-2,4-diones via photochemical isomerization of succinimides and N-formyl-N-methyl .alpha.,.beta.-unsaturated amides
  作者：Kazuhiro Maruyama、Takeshi Ishitoku、Yasuo Kubo

  DOI：10.1021/jo00314a006

  日期：1981.1
• Polonski, Tadeusz, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 629 - 638
  作者：Polonski, Tadeusz

  DOI：——

  日期：——