4-氯-6,7-二甲氧基-2-甲基喹唑啉 | 50377-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 4-氯-6,7-二甲氧基-2-甲基喹唑啉
• 英文名称: 4-chloro-6,7-dimethoxy-2-methylquinazoline
• CAS: 50377-49-6
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 238.674
• InChiKey: VHTOWTBCVHATEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287℃
• 密度：
  1.281
• 闪点：
  127℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-6,7-二甲氧基-2-甲基喹唑啉 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-[1-{5-[2-(aminomethyl)phenyl]thiophen-2-yl}ethyl]-6,7-dimethoxy-2-methylquinazolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-METHYL-QUINAZOLINES
  [FR] 2-MÉTHYL-QUINAZOLINES

  摘要：

  本发明描述了一般式(I)的2-甲基喹唑啉化合物，制备该化合物的方法，用于制备该化合物的中间体化合物，包含该化合物的药物组合物和组合物，以及用于制造药物组合物的该化合物的用途。一般式(I)的2-甲基取代喹唑啉化合物有效且选择性地抑制Ras-Sos相互作用，而不显著靶向EGFR受体。因此，它们对于治疗或预防疾病特别是高增殖性疾病，如癌症作为单一药剂或与其他活性成分组合使用是有用的。

  公开号：

  WO2018172250A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,5-二甲氧基苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 10.5h， 生成 4-氯-6,7-二甲氧基-2-甲基喹唑啉
  参考文献：
  名称：

  一些4-苯胺基喹唑啉衍生物的合成

  摘要：

  一些4-N-(3'-或4'-取代-苯基)氨基-6,7-二甲氧基喹唑啉和相应的未取代化合物由2-氨基-4,5-二甲氧基苯甲酸和适当的取代苯胺合成。还获得了其他相关的喹唑啉或其合成中间体。大量描述的喹唑啉是新化合物，而其余的则通过更有效的方法制备。合成这些化合物的主要目标是 4-苯胺基喹唑啉药效团是一个重要的单元，它存在于几种蛋白激酶的 ATP 竞争性抑制剂中。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815949

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULE AGONISTS OF NEUROTENSIN RECEPTOR 1<br/>[FR] AGONISTES À PETITES MOLÉCULES DE RÉCEPTEUR DE NEUROTENSINE 1
  申请人：SANFORD BURNHAM MED RES INST

  公开号：WO2014100501A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  Provided herein are small molecule neurotensin receptor agonists, compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds and compositions comprising the compounds.

  提供的是小分子神经降压素受体激动剂，包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和包含这些化合物的组合物的方法。
• 芳基酮酰胺类化合物及其制备方法和用途
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN111825605B

  公开（公告）日：2023-03-31

  本发明公开了一种芳基酮酰胺类化合物或其药学上可接受的盐及其制备方法和用途，该类化合物具有通式I所示的结构，式中，各取代基的定义如说明书和权利要求书中所述。本发明的化合物能同时抑制多种激酶活性，尤其是KDR。并且进一步的细胞水平检测发现本发明化合物对VEGF诱导的人脐静脉内皮细胞HUVEC增殖具有显著的抑制作用,是在酶水平、细胞水平均有很好活性的小分子VEGFR‑2抑制剂。这表明本发明的化合物可开发成预防和/或治疗肿瘤或癌症的药物。
• SUBSTITUTED 4-(SELENOPHEN-2(OR-3)-YLAMINO)PYRIMIDINE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：KASINA LAILA INNOVA PHARMACEUTICALS PRIVATE LIMITED

  公开号：US20130266563A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  Selenophene compounds of formula (I) are described herein. In the compounds of Formula (I), ring A is a 6-membered aromatic fused ring, optionally containing one, two or three nitrogen atoms; a 5-membered heteroaromatic fused ring; or a mono- or bicyclic saturated heterocyclic fused ring having at least one ring member selected from the group consisting of N, O, S, SO and SO 2 ; Y in ring B is nitrogen or substituted carbon; X is NR 6 , O, S, S(O), or S(O) 2 . R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 6 are defined in the specification. Selenophene compounds of formula (I) may be used in methods of treating cell proliferative disorders, particularly cancer. Pharmaceutical compositions containing selenophene compounds of formula (I) may be used for treatment, inhibition, or control of cancer.

  Selenophene化合物的化学式（I）在此描述。在化合物的化学式（I）中，环A是一个6元芳香融合环，可选地含有一个、两个或三个氮原子；一个5元杂芳融合环；或者至少有一个环成员选自N、O、S、SO和SO2的单环或双环饱和杂环融合环；环B中的Y是氮或取代碳；X是NR6、O、S、S（O）或S（O）2。R1、R2、R3、R4和R6在规范中有定义。化学式（I）的Selenophene化合物可用于治疗细胞增殖紊乱的方法，特别是癌症。含有化学式（I）的Selenophene化合物的药物组合物可用于治疗、抑制或控制癌症。
• Design, synthesis and anticancer evaluation of structurally modified substituted aryl-quinazoline derivatives as anticancer agents
  作者：Tasqeeruddin Syed、Yahya I. Asiri、Shaheen Shaheen、Kiran Gangarapu

  DOI：10.1080/00397911.2021.1941113

  日期：2021.9.17

  Abstract A new library of structurally modified aryl quinazoline-isoxazole (12a–j) derivatives have been designed, synthesized and characterized by 1HNMR, 13CNMR and mass spectral data. Further these compounds were evaluated for anticancer applications against four human cancer cell lines including PC3, DU-145 (prostate cancer), A549 (lung cancer) and MCF-7 (breast cancer) by utilizing the MTT assay

  摘要 已经设计、合成了结构改性的芳基喹唑啉-异恶唑 ( 12a-j ) 衍生物的新库，并通过1 HNMR、13 CNMR 和质谱数据对其进行了表征。此外，通过使用 MTT 测定法评估了这些化合物对四种人类癌细胞系的抗癌应用，包括 PC3、DU-145（前列腺癌）、A549（肺癌）和 MCF-7（乳腺癌）。将结果与用作阳性对照的依托泊苷进行比较。大多数化合物对四种癌细胞系显示出良好至中等的抗癌活性。其中，化合物12a、12b、12c、12d和12j表现出更强大的活动。此外，针对癌症靶标选择性人类雄激素受体（PDB ID：3V49）和Abl-酪氨酸激酶（PDB ID：1IEP）的所有合成化合物进行了分子对接研究。所有对接的配体都与目标蛋白表现出良好的结合相互作用。
• Potent and Selective Inhibitors of Platelet-Derived Growth Factor Receptor Phosphorylation. 3. Replacement of Quinazoline Moiety and Improvement of Metabolic Polymorphism of 4-[4-(<i>N</i>-Substituted (thio)carbamoyl)-1-piperazinyl]-6,7-dimethoxyquinazoline Derivatives
  作者：Kenji Matsuno、Junko Ushiki、Takashi Seishi、Michio Ichimura、Neill A. Giese、Jin-Chen Yu、Shusuke Takahashi、Shoji Oda、Yuji Nomoto

  DOI：10.1021/jm020505v

  日期：2003.11.1

  10 microM). Regarding replacements of quinazoline by other heterocyclic rings, pyrazolo[3,4-d]pyrimidine (39a, IC(50) = 0.17 microM) and quinoline (IC(50) of 40a is 0.18 microM; IC(50) of 40b is 0.09 microM) derivatives showed potent activity. Isoquinoline and some pyridopyrimidine derivatives were completely inactive; therefore, 1-aza has an important role. Also 7-aza and 8-aza substitution on the

  我们以前曾报道过，一系列的4- [4-（N-取代的（硫代）氨基甲酰基）-1-哌嗪基] -6,7-二甲氧基喹唑啉衍生物是有效的和选择性的血小板衍生生长因子受体（PDGFR）磷酸化抑制剂。并证明了多种生物学效应，例如通过口服给药抑制大鼠颈动脉球囊损伤后新内膜的形成。在这里，我们研究了6,7-二甲氧基喹唑啉基部分的结构活性关系。关于6,7-二甲氧基，乙氧基类似物显示出有效的活性（16b的IC（50）为0.04 microM； 17a的IC（50）为0.01 microM），烷基的进一步延伸降低了活性。有趣的是，甲氧基乙氧基（16j的IC（50）为0.02 microM; 17h的IC（50）为0.01 microM）和乙氧基乙氧基（17j的IC（50）为0。02 micro M）类似物显示出最有效的活性，表明插入的氧原子与β-PDGFR显着相互作用。在三环喹唑啉衍生物中，2-氧代咪唑并[4,5-