(2R,3R,4S)-2-{4-[4-((S)-2-Amino-3-methyl-butyrylamino)-butoxy]-benzylamino}-4-tert-butoxycarbonylamino-3-hydroxy-5-phenyl-pentanoic acid | 1053647-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S)-2-{4-[4-((S)-2-Amino-3-methyl-butyrylamino)-butoxy]-benzylamino}-4-tert-butoxycarbonylamino-3-hydroxy-5-phenyl-pentanoic acid
• 英文别名: (2R,3R,4S)-2-[[4-[4-[[(2S)-2-amino-3-methylbutanoyl]amino]butoxy]phenyl]methylamino]-3-hydroxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-phenylpentanoic acid
• CAS: 1053647-68-9
• 化学式: C₃₂H₄₈N₄O₇
• 分子量: 600.756
• InChiKey: HOUSSSAWZRRCDT-YVHASNINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-2-{4-[4-((S)-2-Amino-3-methyl-butyrylamino)-butoxy]-benzylamino}-4-tert-butoxycarbonylamino-3-hydroxy-5-phenyl-pentanoic acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 3-羟基-1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 [(1S,2R)-1-Benzyl-2-hydroxy-2-((9S,12R)-9-isopropyl-8,11-dioxo-2-oxa-7,10,13-triaza-bicyclo[13.2.2]nonadeca-1(18),15(19),16-trien-12-yl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  对环烷类：一类新型的HIV蛋白酶水溶性抑制剂。

  摘要：

  已经开发了官能化对-和间-环戊烯（掺入一个或多个芳环的大环； ansa-化合物）的通用合成。环烷烃是有效的人类免疫缺陷病毒（HIV）蛋白酶抑制剂的新型构建基块。大环系统的合成是通过N-保护的4-氨基-2,3-环氧-5-苯基戊酸酯与适当的α，ω-二胺的区域和立体有择的开环，以及在高稀释条件下连续的闭环而实现的。由此产生的大环构建基块实现了更广泛，更灵活的推导。发现含有氧乙烯亚结构的对环烷可在生理pH值下溶解于磷酸盐缓冲盐水中，浓度高达3 mg / mL。已经获得了几种Ki值低于10 nM且抗病毒活性在15-50 nM范围内的衍生物。讨论了环大小和环烷部分的取代方式对酶抑制，抗病毒活性和水溶性的影响。给出了所选化合物在小鼠中口服生物利用度的初步数据。

  DOI：

  10.1021/jm950641i
• 作为产物：
  描述：

  ((S)-1-{4-[4-(Hydroxyimino-methyl)-phenoxy]-butylcarbamoyl}-2-methyl-propyl)-carbamic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 甲酸 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 25.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 43.0h， 生成 (2R,3R,4S)-2-{4-[4-((S)-2-Amino-3-methyl-butyrylamino)-butoxy]-benzylamino}-4-tert-butoxycarbonylamino-3-hydroxy-5-phenyl-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  对环烷类：一类新型的HIV蛋白酶水溶性抑制剂。

  摘要：

  已经开发了官能化对-和间-环戊烯（掺入一个或多个芳环的大环； ansa-化合物）的通用合成。环烷烃是有效的人类免疫缺陷病毒（HIV）蛋白酶抑制剂的新型构建基块。大环系统的合成是通过N-保护的4-氨基-2,3-环氧-5-苯基戊酸酯与适当的α，ω-二胺的区域和立体有择的开环，以及在高稀释条件下连续的闭环而实现的。由此产生的大环构建基块实现了更广泛，更灵活的推导。发现含有氧乙烯亚结构的对环烷可在生理pH值下溶解于磷酸盐缓冲盐水中，浓度高达3 mg / mL。已经获得了几种Ki值低于10 nM且抗病毒活性在15-50 nM范围内的衍生物。讨论了环大小和环烷部分的取代方式对酶抑制，抗病毒活性和水溶性的影响。给出了所选化合物在小鼠中口服生物利用度的初步数据。

  DOI：

  10.1021/jm950641i