(20R)-20-(Tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy-5-pregnen-1α,3β-diol | 75678-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (20R)-20-(Tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy-5-pregnen-1α,3β-diol
• 英文别名: (20R)-1α,3β-dihydroxy-20-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-pregn-5-ene；(20R)-1alpha,3beta-dihydroxy-20-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-pregn-5-ene；(1S,3R,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-17-[(1R)-1-(oxan-2-yloxy)ethyl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-1,3-diol
• CAS: 75678-17-0
• 化学式: C₂₆H₄₂O₄
• 分子量: 418.617
• InChiKey: SZJKJVYEBSUXFW-ZJKZFRDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20R)-20-(Tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy-5-pregnen-1α,3β-diol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以95.7%的产率得到(20R)-5-Pregnen-1α,3β,20-triol
  参考文献：
  名称：

  EINE ergiebige Herstellung冯1α，3β二羟基Δ 5 -steroiden第三人以Reduktion冯1α，2α环氧-4,6-二烯-3- onen MIT锂在Ammoniak †

  摘要：

  用于制备1α，3β二羟基Δ的有效程序5个由1α还原，-steroids2α环氧-4,6-二烯-3-酮与锂在氨

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640621
• 作为产物：
  描述：

  (20R)-20-Hydroxy-1,4,6-pregnatrien-3-on 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 双氧水 、 lithium 、 氯化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 (20R)-20-(Tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy-5-pregnen-1α,3β-diol
  参考文献：
  名称：

  EINE ergiebige Herstellung冯1α，3β二羟基Δ 5 -steroiden第三人以Reduktion冯1α，2α环氧-4,6-二烯-3- onen MIT锂在Ammoniak †

  摘要：

  用于制备1α，3β二羟基Δ的有效程序5个由1α还原，-steroids2α环氧-4,6-二烯-3-酮与锂在氨

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640621

文献信息

• Process for 1.alpha.,3.beta.-dihydroxy-.DELTA..sup.5 -steroids
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04305881A1

  公开（公告）日：1981-12-15

  A process for the synthesis of 1.alpha.,3.beta.-dihydroxy-.DELTA..sup.5 -steroids from steroids such as 1.alpha.,2.alpha.-epoxy-cholesta-4,6-dien-3-one, which is reacted with lithium in liquid ammonia in the absence of a proton donator and subsequently reduced by repeated alternative additions of a proton donator, said additions being followed in each case by an equivalent amount of lithium. The final product, a 1.alpha.,3.beta.-dihydorxy-.DELTA..sup.5 -steroid, is useful in the synthesis of derivatives of cholecalciferol.

  从类固醇合成1.alpha.，3.beTA.-二羟基-.DELTA..sup.5 -类固醇的过程，例如1.alpha.，2.alpha.-环氧胆甾-4,6-二烯-3-酮与液氨中的锂在无质子给体的情况下发生反应，随后通过重复交替添加质子给体来还原，每次添加后都跟着等量的锂。最终产物，1.alpha.，3.beTA.-二羟基-.DELTA..sup.5 -类固醇，在胆钙化醇衍生物的合成中很有用。
• US4305881A
  申请人：——

  公开号：US4305881A

  公开（公告）日：1981-12-15