2-bromo-4-fluoro-6-methylphenol | 1572185-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-bromo-4-fluoro-6-methylphenol
• CAS: 1572185-50-2
• 化学式: C₇H₆BrFO
• mdl: MFCD22414711
• 分子量: 205.026
• InChiKey: CRFKFEAHGVZUFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4-fluoro-6-methylphenol 在 双(三环己基膦)钯 、 potassium carbonate 、 cesium pivalate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-氟-2,3-二氢苯并[b]呋喃
  参考文献：
  名称：

  由1,4-钯位移实现的两个C（sp3）-H键之间的氧化还原-中性偶联，用于合成杂环。

  摘要：

  通过从三取代的芳基溴化物进行的1,4-Pd转移，可以使两个C（sp3）-H键形成一个C（sp3）-C（sp3）键进行分子内偶联。与大多数C（sp3）-C（sp3）交叉脱氢偶联相反，该反应在氧化还原中性条件下进行，其中C-Br键充当内部氧化剂。此外，它允许两个中等酸性的伯或仲CH键之间的偶联，其在一侧与氧或氮原子相邻，而在另一侧为苄基或与羰基相邻。从易于获得的邻溴苯酚和苯胺前体中获得了各种有价值的稠合杂环。第二个CH键裂解成功地被羰基插入取代，以生成其他类型的C（sp3）-C（sp3）键。

  DOI：

  10.1002/anie.201908460
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-2-甲基苯酚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-bromo-4-fluoro-6-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  自由基作为特殊的吸电子基团：通过均裂电子活化对卤代酚进行亲核芳香取代

  摘要：

  虽然以杂原子为中心的自由基被认为是高度亲电子的，但它们作为瞬时吸电子基团并促进远端位点极性反应的能力尚未得到广泛开发。在这里，我们报告了一种卤代酚电子活化的新策略，其中通过芳基O-H键的形式均裂生成苯氧基自由基，使得能够在温和条件下用羧酸盐亲核试剂直接亲核芳香取代卤化物。脉冲辐射分解和瞬态吸收研究表明，中性氧自由基(O • )确实是一个非常强的吸电子基团[σ p – (O • ) = 2.79 vs σ p – (NO 2 ) = 1.27]。其他机理和计算研究表明，关键的苯氧基中间体在这些反应中充当开壳层吸电子基团，相对于底物的闭壳层苯酚形式，亲核取代的势垒降低了 20 kcal/mol 以上。通过使用自由基作为瞬时激活基团，这种均裂电子激活策略提供了一个强大的平台，可以扩大亲核-亲电子偶联的范围，并实现以前具有挑战性的转化。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c10296

文献信息

• [EN] N-ACYLHYDRAZONE DERIVATIVES FOR SELECTIVE T CELL INHIBITOR AND ANTI-LYMPHOID MALIGNANCY DRUG<br/>[FR] DÉRIVÉS DE N-ACYLHYDRAZONE DESTINÉS À UN MÉDICAMENT ANTIMALIGNITÉ LYMPHOÏDE ET INHIBANT SÉLECTIVEMENT LES LYMPHOCYTES T
  申请人：CHONG KUN DANG PHARM CORP

  公开号：WO2014035149A1

  公开（公告）日：2014-03-06

  The present invention relates to novel N-acylhydrazone derivatives, and more particularly to novel N-acylhydrazone derivatives having selective T cell inhibitory activity and/or anti-lymphoid malignancy activity, stereoisomers thereof, pharmaceutically acceptable salts thereof, the use thereof for preparing pharmaceutical compositions, pharmaceutical compositions containing the same, treatment methods using the compositions, and methods for preparing the novel N-acylhydrazone derivatives.

  本发明涉及新型的N-酰腙衍生物，特别是具有选择性的T细胞抑制活性和对淋巴细胞恶性肿瘤的活性的新型N-酰腙衍生物，其立体异构体，可药用的盐，以及使用它们来制备药物组合物，包含它们的药物组合物，使用该组合物的治疗方法，以及制备新型N-酰腙衍生物的方法。
• UBIQUITIN-SPECIFIC-PROCESSING PROTEASE 7 (USP7) MODULATORS AND USES THEREOF
  申请人：FLX Bio, Inc.

  公开号：US20190142834A1

  公开（公告）日：2019-05-16

  Disclosed herein, inter alia, compounds and methods of use thereof for the modulation of USP7 activity.

  本公开内容包括，但不限于，化合物及其使用方法，用于调节USP7活性。
• 2-溴-4-氟-6-甲基苯酚的制备方法
  申请人：大连中汇达科学仪器有限公司

  公开号：CN110872212A

  公开（公告）日：2020-03-10

  2‑溴‑4‑氟‑6‑甲基苯酚的制备方法，具体涉及精细化工产品制备技术领域。2‑溴‑4‑氟‑6‑甲基苯酚的制备方法，所述方法包括如下步骤：①硝化反应：间氟甲苯经硝化反应制备4‑氟‑2‑甲基硝基苯；②还原反应：将步骤①制备的4‑氟‑2‑甲基硝基苯经还原反应制得4‑氟‑2‑甲基苯胺；③重氮化水解反应：将步骤②制备的4‑氟‑2‑甲基苯胺经重氮化水解反应制得4‑氟‑2‑甲基苯酚。④溴化反应：将步骤③制备的4‑氟‑2‑甲基苯酚经溴化反应制得2‑溴‑4‑氟‑6‑甲基苯酚。本发明优点提出了一条由间氟甲苯为原料合成2‑溴‑4‑氟‑6‑甲基苯酚的完整工艺路线，工艺简单，工业化生产易实现。
• Olefin polymerization catalyst system useful for polar monomers
  申请人：Baugh Sauders Lisa

  公开号：US20070197751A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  This invention relates to copolymers produced by a polymerization method comprising contacting at least one olefin monomer, at least one polar monomer, an optional activator, and a catalyst compound represented by the formula: wherein M is selected from groups 3-11 of the periodic table; L 1 represents a formal anionic ligand, L 2 represents a formal neutral ligand, a is an integer greater than or equal to 1; b is greater than or equal to 0; c is greater than or equal to 1, E is nitrogen or phosphorus, Ar 0 is arene, R 1 -R 4 are, each independently, selected from hydrogen, hydrocarbyl, substituted hydrocarbyl or functional group, provided however that R 3 and R 4 do not form a naphthyl ring, N is nitrogen and O is oxygen.

  本发明涉及通过聚合方法制备的共聚物，该方法包括接触至少一种烯烃单体、至少一种极性单体、可选的活化剂和催化剂化合物。该催化剂化合物的化学式为：其中M从周期表的3-11组中选择；L1表示正离子配体，L2表示中性配体，a是大于等于1的整数；b大于等于0；c大于等于1；E是氮或磷，Ar0是芳烃，R1-R4分别选择自氢、烃基、取代烃基或功能基，但R3和R4不形成萘环，N是氮，O是氧。
• N-ACYLHYDRAZONE DERIVATIVES FOR SELECTIVE T CELL INHIBITOR AND ANTI-LYMPHOID MALIGNANCY DRUG
  申请人：CHONG KUN DANG PHARMACEUTICAL CORP.

  公开号：US20150252030A1

  公开（公告）日：2015-09-10

  The present invention relates to novel N-acylhydrazone derivatives, and more particularly to novel N-acylhydrazone derivatives having selective T cell inhibitory activity and/or anti-lymphoid malignancy activity, stereoisomers thereof, pharmaceutically acceptable salts thereof, the use thereof for preparing pharmaceutical compositions, pharmaceutical compositions containing the same, treatment methods using the compositions, and methods for preparing the novel N-acylhydrazone derivatives.

  本发明涉及新型N-酰基肼衍生物，更具体地涉及具有选择性T细胞抑制活性和/或抗淋巴恶性肿瘤活性的新型N-酰基肼衍生物、其立体异构体、药学上可接受的盐、用于制备药物组合物的使用、含有相同成分的药物组合物、使用该组合物的治疗方法以及制备新型N-酰基肼衍生物的方法。