6-chloro-3-fluorochroman-4-one | 1290086-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-chloro-3-fluorochroman-4-one
• CAS: 1290086-08-6
• 化学式: C₉H₆ClFO₂
• 分子量: 200.597
• InChiKey: RUKUKVPJILQOPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-3-fluorochroman-4-one 、 di-3-ethylpentan-3-yl azodicarboxylate 在 (2S,6s)-2,6-二-叔丁基-2,3,5,6-四氢-1H-咪唑并[1,2-a]咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (S)-bis(3-ethylpentan-3-yl)-1-(6-chloro-3-fluoro-4-oxochroman-3-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate 、 (R)-bis(3-ethylpentan-3-yl)-1-(6-chloro-3-fluoro-4-oxochroman-3-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  氟代芳族酮在不对称有机催化的Cδ形成中作为亲核试剂。C和C ？N键：氟化四元立体立体中心建设的捷径。

  摘要：

  在双环手性胍存在下，使用α-氟化的芳族酮作为碳氟亲核试剂，已经成功开发出高度对映选择性的曼尼希和α-氨基化反应（参见方案； Ms =甲磺酰基）。该方法是构建氟化四元立体异构中心的一种简单有效的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201003761
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-4-二氢色原酮 在 Selectfluor 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以79%的产率得到6-chloro-3-fluorochroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  氟代芳族酮在不对称有机催化的Cδ形成中作为亲核试剂。C和C ？N键：氟化四元立体立体中心建设的捷径。

  摘要：

  在双环手性胍存在下，使用α-氟化的芳族酮作为碳氟亲核试剂，已经成功开发出高度对映选择性的曼尼希和α-氨基化反应（参见方案； Ms =甲磺酰基）。该方法是构建氟化四元立体异构中心的一种简单有效的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201003761

文献信息

• A diastereoselective Mannich reaction of α-fluoroketones with ketimines: Construction of β-fluoroamine motifs with vicinal tetrasubstituted stereocenters
  作者：Jian-bo Zhao、Xinfeng Ren、Bu-quan Zheng、Jian Ji、Zi-bin Qiu、Ya Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.04.051

  日期：2018.5

  reaction has been developed for the synthesis of chiral β-fluoroamine motifs by the reaction of α-fluoroketones with ketimines, including isatin-derived ketimines and phenylglyoxylate-derived ketimines. This method provides a concise route to a variety of biologically important 3-aminooxindoles and α-amino acids featuring fluorine-containing vicinal tetrasubstituted stereocenters.

  已经开发了非对映选择性曼尼希反应，用于通过α-氟酮与酮亚胺的反应合成手性β-氟胺基基，所述酮亚胺包括从伊斯兰衍生的酮亚胺和由苯乙醛酸酯衍生的酮亚胺。此方法为各种生物学上重要的3-氨基氧吲哚和以含氟邻位四取代立体中心为特征的α-氨基酸提供了一条简洁的途径。