5-bromo-2-(N,N-dimethylamino)-4-(3-butenyl)-6-methoxypyrimidine | 1441119-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-bromo-2-(N,N-dimethylamino)-4-(3-butenyl)-6-methoxypyrimidine
• CAS: 1441119-40-9
• 化学式: C₁₁H₁₆BrN₃O
• 分子量: 286.172
• InChiKey: NKAAOQNBDNLTQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  38.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-(N,N-dimethylamino)-4-(3-butenyl)-6-methoxypyrimidine 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种优化的嘧啶醇多功能自由基猝灭剂

  摘要：

  已经制备了一系列实验性神经保护药物艾地苯醌 ( 1 )的氮杂类似物 ( 4 – 9 )并评估了它们减轻谷胱甘肽耗竭引起的氧化应激和补偿培养的弗里德赖希共济失调中氧化磷酸化效率降低的能力。 FRDA) 成纤维细胞和淋巴细胞以及辅酶 Q 10缺陷的淋巴细胞。先前报道的3氧化还原核心的修饰提高了其抗氧化和细胞保护特性。化合物4 – 9具有相同的氧化还原核心，表现出一系列抗氧化活性，反映了侧链的差异。具有从所述嘧啶醇环（14-16延伸原子侧链的化合物6，7和9）的有效的抗氧化剂。它们优于艾地苯醌和比更积极3，4，5，和8。优化的类似物7及其醋酸盐 ( 7a) 对定义能够阻断氧化应激、维持线粒体膜完整性和增加 ATP 水平的潜在治疗剂感兴趣。具有此类特性的化合物可用于治疗线粒体和神经退行性疾病，例如 FRDA 和阿尔茨海默病。

  DOI：

  10.1021/ml400130z
• 作为产物：
  描述：

  2-(N,N-dimethylamino)-6-methoxy-4-methylpyrimidine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 5-bromo-2-(N,N-dimethylamino)-4-(3-butenyl)-6-methoxypyrimidine
  参考文献：
  名称：

  一种优化的嘧啶醇多功能自由基猝灭剂

  摘要：

  已经制备了一系列实验性神经保护药物艾地苯醌 ( 1 )的氮杂类似物 ( 4 – 9 )并评估了它们减轻谷胱甘肽耗竭引起的氧化应激和补偿培养的弗里德赖希共济失调中氧化磷酸化效率降低的能力。 FRDA) 成纤维细胞和淋巴细胞以及辅酶 Q 10缺陷的淋巴细胞。先前报道的3氧化还原核心的修饰提高了其抗氧化和细胞保护特性。化合物4 – 9具有相同的氧化还原核心，表现出一系列抗氧化活性，反映了侧链的差异。具有从所述嘧啶醇环（14-16延伸原子侧链的化合物6，7和9）的有效的抗氧化剂。它们优于艾地苯醌和比更积极3，4，5，和8。优化的类似物7及其醋酸盐 ( 7a) 对定义能够阻断氧化应激、维持线粒体膜完整性和增加 ATP 水平的潜在治疗剂感兴趣。具有此类特性的化合物可用于治疗线粒体和神经退行性疾病，例如 FRDA 和阿尔茨海默病。

  DOI：

  10.1021/ml400130z