5-chloro-3-methyl-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidine | 1208863-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: 5-chloro-3-methyl-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidine
• 英文别名: 5-Chloro-3-methyl-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidine；5-chloro-3-methyl-2H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidine
• CAS: 1208863-75-5
• 化学式: C₆H₅ClN₄
• 分子量: 168.585
• InChiKey: UJLOTRSSCVDNHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-3-methyl-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidine 在 potassium fluoride 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (R)-5-(2-benzyl-4-(methylsulfonyl)piperazin-1-yl)-3-methyl-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  WO2023/43836

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-chloro-5-fluoro-pyrimidin-4-yl)ethanone 在 hydrazine hydrate 作用下， 生成 5-chloro-3-methyl-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  2,3,5-Trisubstituted pyridines as selective AKT inhibitors. Part II: Improved drug-like properties and kinase selectivity from azaindazoles

  摘要：

  A novel series of AKT inhibitors containing 2,3,5-trisubstituted pyridines with novel azaindazoles as hinge binding elements are described. Among these, the 4,7-diazaindazole compound 2c has improved drug-like properties and kinase selectivity than those of indazole 1, and displays greater than 80% inhibition of GSK3b phosphorylation in a BT474 tumor xenograft model in mice. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.11.060

文献信息

• [EN] CYCLIC COMPOUND HAVING ANTI-TUMOR ACTIVITY AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ CYCLIQUE AYANT UNE ACTIVITÉ ANTITUMORALE ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 一种具有抗肿瘤活性的并环类化合物及其用途
  申请人：INNOVSTONE THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2021254493A1

  公开（公告）日：2021-12-23

  提供了一种作为PRMT5抑制剂的具有全新结构的化合物、其化合物的制备方法及其治疗由PRMT5抑制剂介导的疾病方面的用途。实验证实这些化合物对PRMT5酶都具有较强的抑制作用。还提供了化合物的合成方法，其工艺简单，操作便捷，利于规模化工业生产和应用。
• [EN] PYRAZOLOPYRIMIDINE DERIVATIVES AS HPK1 MODULATORS AND USES THEREOF FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLOPYRIMIDINE EN TANT QUE MODULATEURS DE HPK1 ET LEURS UTILISATIONS POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：INCYTE CORP

  公开号：WO2018049152A1

  公开（公告）日：2018-03-15

  Disclosed are compounds of Formula (I), methods of using the compounds for inhibiting HPK1 activity and pharmaceutical compositions comprising such compounds. The compounds are useful in treating, preventing or ameliorating diseases or disorders associated with HPK1 activity such as cancer.
• 2,3,5-Trisubstituted pyridines as selective AKT inhibitors. Part II: Improved drug-like properties and kinase selectivity from azaindazoles
  作者：Hong Lin、Dennis S. Yamashita、Jin Zeng、Ren Xie、Sharad Verma、Juan I. Luengo、Nelson Rhodes、Shuyun Zhang、Kimberly A. Robell、Anthony E. Choudhry、Zhihong Lai、Rakesh Kumar、Elisabeth A. Minthorn、Kristin K. Brown、Dirk A. Heerding

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.11.060

  日期：2010.1

  A novel series of AKT inhibitors containing 2,3,5-trisubstituted pyridines with novel azaindazoles as hinge binding elements are described. Among these, the 4,7-diazaindazole compound 2c has improved drug-like properties and kinase selectivity than those of indazole 1, and displays greater than 80% inhibition of GSK3b phosphorylation in a BT474 tumor xenograft model in mice. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• WO2023/43836
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——