3-acetate of ethyl 3β,20ξ-dihydroxy-16α,17α-epoxy-21,24-dinorchola-5-en-23-oate | 75282-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-acetate of ethyl 3β,20ξ-dihydroxy-16α,17α-epoxy-21,24-dinorchola-5-en-23-oate
• CAS: 75282-25-6
• 化学式: C₂₇H₄₀O₆
• 分子量: 460.611
• InChiKey: BSEFGIOFPADDGU-JGACCGHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  85.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetate of ethyl 3β,20ξ-dihydroxy-16α,17α-epoxy-21,24-dinorchola-5-en-23-oate 在 吡啶 、 高氯酸 、 乙酸酐 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.25h， 生成 methyl 3β,20ξ-dihydroxy-5α,6α:16α,17α-diepoxy-24-norcholan-23-oate
  参考文献：
  名称：

  转化的类固醇 117. 带有 β-内酯环 E 的 5β-hydroxy-6-oxosteroids 的合成

  摘要：

  该论文致力于从 5,6-二烯酸乙酯合成甾体 5α-羟基-6-氧代内酯。通过将后者环氧化，已经表明，除了通常形成的 5,6-氧化物外，还发生了最初形成的 16α, 17-氧化物环的打开，这伴随着分子内环化成 17,20-二羟基-β-内酯。环氧-δ-内酯中 5α,6α-环氧化物的反式打开和随后用 N-溴代琥珀酰亚胺氧化产生了甾体 δ-内酯的新代表——3-乙酸酯的 23,16-δ-内酯3β, 5α, 16β, 17α, 20ξ-pentahydroxy-6-oxo-24-norcholan-23-oic acid。

  DOI：

  10.1007/bf00638777