N-[2-(methoxycarbonylethynyl)phenyl]methanesulfonamide | 442155-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-(methoxycarbonylethynyl)phenyl]methanesulfonamide
• 英文别名: N-[2-(carbomethoxyethynyl)phenyl]methanesulfonamide；Methyl 3-[2-(methanesulfonamido)phenyl]prop-2-ynoate
• CAS: 442155-82-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄S
• 分子量: 253.279
• InChiKey: FRLSFWARCOLBKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(methoxycarbonylethynyl)phenyl]methanesulfonamide 在 zinc dibromide 四(三苯基膦)钯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 丙炔酸甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以76%的产率得到methyl 1-methylsulfonyl-2-indolecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  利用顺序偶合-环化反应优化2-（2-碳甲氧基乙炔基）苯胺衍生物的环化反应及吡咯并喹啉醌及其类似物的形式合成

  摘要：

  研究了2-（2-羰基甲氧基乙炔基）苯胺衍生物在钯催化下的环化反应的反应条件。与我们的初步出版物中报道的相比，通过仔细调节溶剂和反应温度，可以显着减少Pd（PPh 3）4，丙酸甲酯和ZnBr 2的含量。除上述结果外，还描述了吡咯并喹啉醌（PQQ）及其类似物由丙二酸甲酯与2-碘苯胺衍生物之间的钯络合物催化的顺序偶联-环化反应由2-氨基-5-硝基苯酚合成的形式。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.084
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2-nitrophenyl)propiolate 在 吡啶 、 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 N-[2-(methoxycarbonylethynyl)phenyl]methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Cu（II）盐催化2-乙炔基苯胺衍生物合成吲哚环的有效方法的开发及其在天然产物合成中的应用

  摘要：

  研究了Cu（II）盐催化吲哚合成的有效方法的开发及其应用。已经证明，Cu（OAc）2是合成各种1-对甲苯磺酰基或1-甲基磺酰吲哚的最佳催化剂，这些1-对甲苯磺酰基或1-甲基磺酰吲哚在吲哚的芳环和C2位置均具有吸电子和供电子基团。对于初级苯胺衍生物，Cu（OCOCF 3）2表现出良好的活性，而Cu（OAc）2是仲苯胺环化的良好催化剂。该方法可用于在同一分子中具有亲电子部分的化合物的顺序环化反应。通过用KH预先处理，实现了顺序环化以提供三环系统，但第二个环化仅限于五元和六元环。最后，完成了以Cu（II）促进的吲哚合成为关键步骤的马匹的正式和全合成。

  DOI：

  10.1021/jo035528b

文献信息

• New Synthetic Method for Indole-2-carboxylate and Its Application to the Total Synthesis of Duocarmycin SA
  作者：Kou Hiroya、Shigemitsu Matsumoto、Takao Sakamoto

  DOI：10.1021/ol0489548

  日期：2004.8.1

  aryl halides and methyl propiolate were investigated. The electron-withdrawing groups on the aromatic ring are essential for producing the methyl indole-2-carboxylate derivatives. On the other hand, the presence of an extra methyl propiolate and Pd(PPh3)4 were required to provide an efficient catalytic system for the cyclization reactions. This reaction was used for the total synthesis of duocarmycin

  研究了芳基卤化物与丙酸甲酯之间的顺序偶联和环化反应。芳环上的吸电子基团对于生产吲哚-2-羧酸甲酯衍生物是必不可少的。另一方面，需要额外的丙酸甲酯和Pd（PPh3）4的存在才能为环化反应提供有效的催化体系。该反应用于杜卡霉素SA的全合成。
• Efficient construction of indole rings from 2-ethynylaniline derivatives catalyzed by copper(II) salts and its application to the tandem cyclization reactions
  作者：Kou Hiroya、Shin Itoh、Mika Ozawa、Yuichi Kanamori、Takao Sakamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02396-6

  日期：2002.2

  The efficient cyclization reactions of the N-methanesulfonyl or N-ethoxycarbonyl derivatives of 2-ethynylanilines, functionalized on the benzene ring and/or the acetylene terminal into indoles catalyzed by either Cu(OTf)2 or Cu(OAc)2 are accomplished. The application of this reaction to the tandem cyclization reaction is also described.

  通过Cu（OTf）2或Cu（OAc）2催化在苯环和/或乙炔末端官能化的2-乙炔基苯胺的N-甲磺酰基或N-乙氧基羰基衍生物的有效环化反应得以完成。还描述了该反应在串联环化反应中的应用。